(7R)-12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoro-9,9-diisopropyl-2,2,3,3-tetramethyl-7-[(1S)-1-methylprop-2-enyl]-4,8-dioxa-3,9-disilapentadecane | 876349-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (7R)-12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoro-9,9-diisopropyl-2,2,3,3-tetramethyl-7-[(1S)-1-methylprop-2-enyl]-4,8-dioxa-3,9-disilapentadecane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3R,4S)-4-methyl-3-[3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl-di(propan-2-yl)silyl]oxyhex-5-enoxy]silane
• CAS: 876349-91-6
• 化学式: C₂₅H₄₅F₉O₂Si₂
• 分子量: 604.788
• InChiKey: YKEZRTGXHLVVOB-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.23
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R)-12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoro-9,9-diisopropyl-2,2,3,3-tetramethyl-7-[(1S)-1-methylprop-2-enyl]-4,8-dioxa-3,9-disilapentadecane 在 四氧化锇 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl (2E,4S,5R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-[(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)-diisopropylsilyloxy]-4-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin和三种立体异构体的氟混合物合成。

  摘要：

  [反应：见正文]制备了四种立体异构体的混合物，其构型由氟甲硅烷基保护基团编码，并经过22步转化为受保护的dictyostatins的混合物。通过氟HPLC分离，然后除去氟保护基（脱标签），提供了dictyostatin和三种C6，C7立体异构体。生物学评估表明，天然产物的单表位分子保留了高度有效的活性。

  DOI：

  10.1021/ol0526827
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylhex-5-en-3-ol 、 二异丙基(3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基)硅烷 在 三氟甲磺酸 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.75h， 以88%的产率得到(7R)-12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoro-9,9-diisopropyl-2,2,3,3-tetramethyl-7-[(1S)-1-methylprop-2-enyl]-4,8-dioxa-3,9-disilapentadecane
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin和三种立体异构体的氟混合物合成。

  摘要：

  [反应：见正文]制备了四种立体异构体的混合物，其构型由氟甲硅烷基保护基团编码，并经过22步转化为受保护的dictyostatins的混合物。通过氟HPLC分离，然后除去氟保护基（脱标签），提供了dictyostatin和三种C6，C7立体异构体。生物学评估表明，天然产物的单表位分子保留了高度有效的活性。

  DOI：

  10.1021/ol0526827