tert-Butyl-[(4aS,6R,9aR)-3-(octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-yl)-prop-2-ynyloxy]-diphenyl-silane | 524706-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(4aS,6R,9aR)-3-(octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-yl)-prop-2-ynyloxy]-diphenyl-silane
• 英文别名: 3-[(4aS,6R,9aR)-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]prop-2-ynoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 524706-23-8
• 化学式: C₂₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 448.678
• InChiKey: UIAYDGRJYMRVAW-MVNQZMKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(4aS,6R,9aR)-3-(octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-yl)-prop-2-ynyloxy]-diphenyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4aS,6R,9aR)-3-(Octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-yl)-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-hept-5-ynyl]-tetrahydro-pyran-3-ol 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到tert-Butyl-[(4aS,6R,9aR)-3-(octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-yl)-prop-2-ynyloxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556