Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-3-iod-3-C-<(methoxy)(methoxycarbonylamino)methyl>-α-D-ribo-hexopyranosid | 99967-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-3-iod-3-C-<(methoxy)(methoxycarbonylamino)methyl>-α-D-ribo-hexopyranosid
• CAS: 99967-15-4
• 化学式: C₁₈H₂₄INO₇
• 分子量: 493.296
• InChiKey: QJABEIYIMGZZRV-MDHDICEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-3-iod-3-C-<(methoxy)(methoxycarbonylamino)methyl>-α-D-ribo-hexopyranosid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-3-C-<(methoxy)(methoxycarbonylamino)methyl>-α-D-erythro-hex-2-enopyranosid
  参考文献：
  名称：

  生物学上重要的碳水化合物的合成，35.环外糖烯醇醚的合成及其向支链碳水化合物的转化

  摘要：

  外环的（E）-和（Z）-烯醇醚2和3或11和10是通过3-钛1和9的Wittig烯化获得的。他们的顺式-羟基化均匀地导致具有葡萄糖构型4或8的羟基甲酰基支化的衍生物。在酸解，并用的降低汞或碘一起羟基化2A，3- Ç甲酰基的支链糖12和13获得，其中13还可以通过使Ulose 1与氰基支化的组分16与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应来获得。用碘/异氰酸银，在甲醇分解后从2a获得差向异构的3-脱氧-3-碘-3'-缩醛14和15。14分发生反应用碱，得到取代的氮丙啶17，15，得到的支链烯烃糖衍生物18。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860403
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 silver cyanate 、 (E)-Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-3-C-methoxymethylen-α-D-erythro-hexopyranosid 生成 Methyl-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-3-C-formyl-α-D-arabino-hexopyranosid 、 Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-3-iod-3-C-<(methoxy)(methoxycarbonylamino)methyl>-α-D-arabino-hexopyranosid 、 Methyl-4,6-O-benzyliden-2,3-didesoxy-3-iod-3-C-<(methoxy)(methoxycarbonylamino)methyl>-α-D-ribo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  生物学上重要的碳水化合物的合成，35.环外糖烯醇醚的合成及其向支链碳水化合物的转化

  摘要：

  外环的（E）-和（Z）-烯醇醚2和3或11和10是通过3-钛1和9的Wittig烯化获得的。他们的顺式-羟基化均匀地导致具有葡萄糖构型4或8的羟基甲酰基支化的衍生物。在酸解，并用的降低汞或碘一起羟基化2A，3- Ç甲酰基的支链糖12和13获得，其中13还可以通过使Ulose 1与氰基支化的组分16与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应来获得。用碘/异氰酸银，在甲醇分解后从2a获得差向异构的3-脱氧-3-碘-3'-缩醛14和15。14分发生反应用碱，得到取代的氮丙啶17，15，得到的支链烯烃糖衍生物18。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860403