2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)maleimide | 93295-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)maleimide
• 英文别名: 3-[(3aS,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 93295-88-6
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₆
• 分子量: 511.574
• InChiKey: JTFQRWJAAIMFIC-NXBJLNSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)maleimide 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到3-beta-D-呋喃核糖基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  用碳-碳键取代羟基的串联亲核和自由基化学。显示霉素的简明合成

  摘要：

  La showdomycine est synthetisee a partir de Te-anisyl-1 O-isopropylidene-2,3telluro-1 ribofuranoside (synthetise a partir d'O-isopropylidene-2,3 O-trityl-5 ribofuranose et d'anion anisyl Tellurure) et去马来酰亚胺

  DOI：

  10.1021/ja00158a072
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-D-allo-2-heptulosonate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  Katagiri, Nobuya; Haneda, Toru; Takahashi, Naoko, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 10, p. 2195 - 2198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New approach to the total synthesis of showdomycin
  作者：M.S. Pino Gonzalez、R.M. Dominguez Aciego、F.J. Lopez Herrera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86001-4

  日期：1988.1

  The present paper describes a new, easy and versatile synthesis of showdomycin, and investigates several important features of the stereochemistry of its intermediate products. The absolute configurations on C-2 of following and similar compounds were determined by 1H-NMR spectroacopy and/or methods of Molecular Mechanics: Methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-2-bromo-4.5-0-isopropylidene-7-0-trityl-D-glycero-D

  本论文描述了一种新的，容易的和通用的Showdomycin合成方法，并研究了其中间产物的立体化学的几个重要特征。通过1 H-NMR光谱和/或分子力学方法确定以下化合物和类似化合物在C-2上的绝对构型：甲基3,6-脱水-2-脱氧-2-溴-4.5-0-异亚丙基-7 -0-三苯甲基-D-甘油-D，-和-D-甘油-D-高庚酸酯（3R和3S）和甲基2,7：3,6-二脱水-4.5-0-异亚丙基-D-甘油-D-allo-和-D-甘油-D-α-庚酸酯（10R和10S）。
• PINO, GONZALEZ M. S.;DOMINGUEZ, ACIEGO R. M.;LOPEZ, HERRERA F. J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 12, 3715-3726
  作者：PINO, GONZALEZ M. S.、DOMINGUEZ, ACIEGO R. M.、LOPEZ, HERRERA F. J.

  DOI：——

  日期：——