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5,6-dichloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranosyl)benzimidazole | 176299-73-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
5,6-dichloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranosyl)benzimidazole
英文别名
5,6-dichloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-L-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole;5,6Dichloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-L-ribofuranosyl)-1H-benzimidazole;[(2S,3S,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(5,6-dichlorobenzimidazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
5,6-dichloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranosyl)benzimidazole化学式
CAS
176299-73-3
化学式
C18H18Cl2N2O7
mdl
——
分子量
445.256
InChiKey
LAILZPSFJJOYLV-XSLAGTTESA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.3
  • 重原子数:
    29
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.44
  • 拓扑面积:
    106
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    8

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    一系列抗病毒剂5,6-二氯-2-异丙基氨基-1-(β-L-呋喃呋喃糖基)-1H-苯并咪唑(1263W94)的2'-脱氧类似物的合成和评估。
    摘要:
    合成了抗病毒剂5,6-二氯-2-异丙基氨基-1-(β-L-核呋喃糖基)-1H-苯并咪唑(1263W94)的一系列2'-脱氧类似物,并评估了其对人巨细胞病毒(HCMV)的活性并具有细胞毒性。苯并咪唑部分中的2-取代基对应于1263W94系列中使用的那些。通常,如在1263W94系列中发现的那样,环状和支链烷基氨基基团需要有效的抗HCMV活性。三个类似物3a,3b和3d与1263W94一样有效。对两个类似物3a和3b的进一步评估表明,这些2'-脱氧类似物可以通过类似于1263W94的新颖作用机制起作用。这些2'-脱氧类似物通常在体外缺乏细胞毒性。小鼠的药代动力学参数和3a的蛋白质结合特性与1263W94非常相似。但是,3a的口服生物利用度仅为1263W94观察到的一半。
    DOI:
    10.1080/15257770008032999
  • 作为产物:
    描述:
    5-甲基苯并咪唑四乙酰核糖N,O-双三甲硅基乙酰胺三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下, 以 乙腈 为溶剂, 反应 2.0h, 以79%的产率得到5,6-dichloro-1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranosyl)benzimidazole
    参考文献:
    名称:
    一系列抗病毒剂5,6-二氯-2-异丙基氨基-1-(β-L-呋喃呋喃糖基)-1H-苯并咪唑(1263W94)的2'-脱氧类似物的合成和评估。
    摘要:
    合成了抗病毒剂5,6-二氯-2-异丙基氨基-1-(β-L-核呋喃糖基)-1H-苯并咪唑(1263W94)的一系列2'-脱氧类似物,并评估了其对人巨细胞病毒(HCMV)的活性并具有细胞毒性。苯并咪唑部分中的2-取代基对应于1263W94系列中使用的那些。通常,如在1263W94系列中发现的那样,环状和支链烷基氨基基团需要有效的抗HCMV活性。三个类似物3a,3b和3d与1263W94一样有效。对两个类似物3a和3b的进一步评估表明,这些2'-脱氧类似物可以通过类似于1263W94的新颖作用机制起作用。这些2'-脱氧类似物通常在体外缺乏细胞毒性。小鼠的药代动力学参数和3a的蛋白质结合特性与1263W94非常相似。但是,3a的口服生物利用度仅为1263W94观察到的一半。
    DOI:
    10.1080/15257770008032999
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文献信息

  • Antiviral benzimidazole nucleoside analogues and method for their
    申请人:Glaxo Wellcome Inc.
    公开号:US05998605A1
    公开(公告)日:1999-12-07
    The present invention relates to benzimidazole derivatives and their use in medical therapy particularly for the treatment or prophylaxis of virus infections such as those caused by herpes viruses. The invention also relates to the preparation of the benzimidazole derivatives and pharmaceutical formulations containing them.
    本发明涉及苯并咪唑生物及其在医学治疗中的应用,特别是用于治疗或预防病毒感染,如由疱疹病毒引起的感染。该发明还涉及苯并咪唑生物的制备以及含有它们的制药配方。
  • L-benzimidazole nucleosides
    申请人:Glaxo Wellcome Inc.
    公开号:US06204249B1
    公开(公告)日:2001-03-20
    The present invention relates to benzimidazole derivatives and their use in medical therapy particularly for the treatment or prophylaxis of virus infections such as those caused by herpes viruses. The invention also relates to the preparation of the benzimidazole derivatives and pharmaceutical formulations containing them.
    本发明涉及苯并咪唑生物及其在医学疗法中的应用,特别是用于治疗或预防病毒感染,如由疱疹病毒引起的感染。该发明还涉及苯并咪唑生物的制备以及含有它们的药物配方。
  • [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES THERAPEUTIQUES
    申请人:THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED
    公开号:WO1996001833A1
    公开(公告)日:1996-01-25
    (EN) The present invention relates to benzimidazole derivatives and their use in medical therapy particularly for the treatment or prophylaxis of virus infections such as those caused by herpes viruses. The invention also relates to the preparation of the benzimidazole derivatives and pharmaceutical formulations containing them.(FR) L'invention concerne des dérivés de benzimidazole ainsi que leur utilisation en thérapie médicale, notamment dans le traitement ou la prophylaxie d'infections virales telles que celles provoquées par les herpèsvirus. L'invention concerne également la préparation des dérivés de benzimidazole ainsi que des formulations pharmaceutiques les contenant.
    (中) 本发明涉及苯并咪唑生物及其在医学治疗中的应用,特别是用于治疗或预防由疱疹病毒引起的病毒感染。本发明还涉及苯并咪唑生物的制备以及含有它们的制药配方。
  • Therapeutic compounds
    申请人:——
    公开号:US20010003744A1
    公开(公告)日:2001-06-14
    The present invention relates to benzimidazole derivatives and their use in medical therapy particularly for the treatment or prophylaxis of virus infections such as those caused by herpes viruses. The invention also relates to the preparation of the benzimidazole derivatives and pharmaceutical formulations containing them.
    本发明涉及苯并咪唑生物及其在医疗治疗中的应用,特别是用于治疗或预防病毒感染,例如由疱疹病毒引起的感染。本发明还涉及苯并咪唑生物的制备以及含有它们的制药配方。
  • THERAPEUTIC COMPOUNDS
    申请人:THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED
    公开号:EP0769017A1
    公开(公告)日:1997-04-23
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