(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-oxirane | 123123-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-oxirane
• 英文别名: (R)-tert-butyl-(2-methyloxiranylmethoxy)-diphenyl-silane；(R)-tert-butyl((2-methyloxiran-2-yl)methoxy)diphenylsilane；tert-butyl-[[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 123123-47-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂Si
• 分子量: 326.511
• InChiKey: DWFRTUHOLFFGGI-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-oxirane 在 盐酸 、 sodium azide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 N-[(R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-chloro-2-methyl-propyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2,2-二取代氮丙啶的区域选择性亲核开环反应-α，α-二取代氨基酸的不对称合成

  摘要：

  在本文中，基于氮丙啶衍生物的区域选择性开环，概述了手性α，α-二取代氨基酸的广泛适用的合成方法。发现氮，硫和碳亲核试剂的实例优先攻击手性2-甲基-2-甲硅烷基氧基甲基氮丙啶的C3位，以高收率提供一系列α，α-二取代的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00784-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基缩水甘油 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  天然存在的螺四环倍半萜类内酯类内酯A †的不对称全合成

  摘要：

  在目前的工作中已经报道了不自然地合成含有[4.4]螺-四氢呋喃螺内酯A的天然存在的γ-丁烯内酯。双金属（“ Pd–Cu”）级联环化是用于构建天然产物的γ-丁烯内酯骨架的关键反应。随后，通过转移氢化反应进行碘环化和还原性脱碘，以有效方式进入靶分子。

  DOI：

  10.1039/c8ob01328d

文献信息

• Model studies directed toward forskolin: Synthesis of a tricyclic model compound from farnesol
  作者：Jürgen Scherkenbeck、Martina Barth、Ulrich Thiel、Karl-Heinz Metten、Frauke Heinemann、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89820-3

  日期：——

  From farnesol and (R)-methyloxirane the optically active bicyclic compounds 31 and 32 have been prepared. Cyclization of 31 led to the tricyclic compounds 29 and 30, respectively, which differ configurationally from forskolin only at C-8.

  由法尼醇和（R）-甲基环氧乙烷制备了旋光性双环化合物31和32。31的环化分别导致三环化合物29和30，其在构型上仅与福司可林在C-8处不同。
• Synthesis of 2,2-Dialkyl Chromanes by Intramolecular Ullmann C–O Coupling Reactions toward the Total Synthesis of D-α-Tocopherol
  作者：Tetsu Tsubogo、Saki Aoyama、Rika Takeda、Hiromi Uchiro

  DOI：10.1248/cpb.c18-00460

  日期：2018.9.1

  The complete synthesis of D-α-tocopherol was achieved using our developed-Ullmann C-O coupling reaction as a key reaction. The synthesis of the core structure of D-α-tocopherol, which is a chiral chromane, has never been reported using intramolecular Ullmann C-O coupling reactions owing to the low reactivity of electron-rich iodoarenes with tertiary alcohols. Because the developed intramolecular C-O

  使用我们开发的Ullmann CO偶联反应作为关键反应，可以完成D-α-生育酚的完全合成。由于富电子碘代芳烃与叔醇的低反应性，分子内Ullmann CO偶联反应从未报道过D-α-生育酚的核心结构的合成，这是一种手性色烷。由于已开发的分子内CO偶联反应更倾向于将富含电子的碘代芳烃与叔醇一起使用，因此我们成功地合成了手性苯并二氢吡喃核，并实现了D-α-生育酚的全合成。
• The thioacetate approach to vitamin D analogues. Part 2: Synthesis of (25S)-23-thia-1α,25,26-trihydroxyvitamin D3
  作者：Zoila Gándara、Ousmane Diouf、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.086

  日期：2007.9

  (25S)-23-Thia-1α,25,26-trihydroxyvitamin D3 (4) was prepared from alcohol 5 in 56% overall yield (five steps) using our previously developed methodology. Alcohol 5 was synthesized from commercially available vitamin D2.

  （25 S）-23-Thia-1α，25,26-三羟基维生素D 3（4）使用我们先前开发的方法由乙醇5制备，可实现56％的总收率（五个步骤）。酒精5是由市售的维生素D 2合成的。