tert-butyl(nona-1,2-dien-4-yloxy)diphenylsilane | 1260173-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(nona-1,2-dien-4-yloxy)diphenylsilane
• CAS: 1260173-16-7
• 化学式: C₂₅H₃₄OSi
• 分子量: 378.63
• InChiKey: VRVXVGVFBBKJFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(nona-1,2-dien-4-yloxy)diphenylsilane 在 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯的立体发散氢硼化

  摘要：

  报告了烯丙基的立体发散氢硼化的全部细节。用9-BBN对烯丙基进行硼氢化处理可在氧化后提供热力学稳定的（E）-烯丙基醇，而相同的烯丙基与HB（Sia）2（二亚氨基硼烷）的反应则形成了（Z）-烯丙基醇。动力学产物。发达的条件允许以高度立体选择性的方式合成三取代的烯烃，这被认为是具有挑战性的。该方法还用于结构基序的立体发散合成，例如跳过的二烯和烯丙基苯通常嵌入生物活性天然产物中。

  DOI：

  10.1002/asia.201800134
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl(nona-1,2-dien-4-yloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯的立体发散氢硼化

  摘要：

  报告了烯丙基的立体发散氢硼化的全部细节。用9-BBN对烯丙基进行硼氢化处理可在氧化后提供热力学稳定的（E）-烯丙基醇，而相同的烯丙基与HB（Sia）2（二亚氨基硼烷）的反应则形成了（Z）-烯丙基醇。动力学产物。发达的条件允许以高度立体选择性的方式合成三取代的烯烃，这被认为是具有挑战性的。该方法还用于结构基序的立体发散合成，例如跳过的二烯和烯丙基苯通常嵌入生物活性天然产物中。

  DOI：

  10.1002/asia.201800134

文献信息

• Stereodivergent Addition of 4-Silyloxy-1,2-Allenes to Aldehydes by Hydroboration
  作者：Carolina Sánchez、Xavier Ariza、Josep Cornellà、Jaume Farràs、Jordi Garcia、Jordi Ortiz

  DOI：10.1002/chem.201001563

  日期：——

  All‐ene one! Three out of four stereoisomers of 2‐vinyl‐1,3‐diols can be obtained from a single allene. A simple variation of the reaction conditions modifies the stereochemical outcome of the addition of an allene to an aldehyde via hydroboration. Stereocontrol is dependent upon the order in which the reagents are mixed (leading to E or Z boron species) and the type of aldehyde (aliphatic or aromatic)

  全烯！2-乙烯基-1,3-二醇的四个立体异构体中有三个可以从一个烯丙基得到。反应条件的简单变化改变了通过氢硼化将丙二烯加成到醛中的立体化学结果。立体控制取决于试剂混合的顺序（导致E或Z硼物种）和所用醛的类型（脂族或芳族）。