(E)-1-Methoxy-1-(trimethylsiloxy)buten | 86294-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-Methoxy-1-(trimethylsiloxy)buten
• 英文别名: [(E)-1-methoxybut-1-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 86294-60-2
• 化学式: C₈H₁₈O₂Si
• 分子量: 174.315
• InChiKey: CUJBHKQMVPPQGE-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Methoxy-1-(trimethylsiloxy)buten 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.12h， 以99%的产率得到2-(Trimethylsilyl)butansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  镧系元素三氟甲磺酸盐催化三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛容易异构化为α-三甲基甲硅烷酯

  摘要：

  在温和条件下，镧系元素三氟甲磺酸盐可有效催化三甲基甲硅烷基从氧到甲硅烷基乙烯酮缩醛中的α-碳的迁移。介绍了这种重排的范围和限制。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.645
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 丁酸甲酯 在 lithium N-t-butyl-N-tritylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到(E)-1-Methoxy-1-(trimethylsiloxy)buten
  参考文献：
  名称：

  Sterically shielded secondary N-tritylamines and N-tritylamide bases, readily available and useful synthetic reagents

  摘要：

  t-Butyltritylamine (1) and lithium t-butyltritylamide (2) are introduced as readily available and useful superhindered bases. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00240-9

文献信息

• A Convenient and Versatile Route to Hydroquinolines by Inter- and Intramolecular Aza-Diels-Alder Pathways
  作者：Henning Steinhagen、E. J. Corey

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<1928::aid-anie1928>3.0.co;2-1

  日期：1999.7.12

  elimination of hydrogen chloride from amide or sulfonamide derivatives of o-(chloromethyl)aniline, has never been reported. This powerful approach provides easy and stereoselective access to polycyclic hydroquinolines, as shown for an example in Equation (1).

  令人惊讶的是，最简单的邻氮二甲苯生产方法，即从邻（氯甲基）苯胺的酰胺或磺酰胺衍生物中碱诱导消除氯化氢，从未报道过。这种强大的方法提供了对多环氢喹啉的简单和立体选择性访问，如等式 (1) 中的示例所示。
• Silicon-assisted synthesis of β-lactams
  作者：Ernest W. Colvin、Daniel McGarry、Mark J. Nugent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86663-1

  日期：1988.1

  Reaction of -silyl imines with silyi ketene acetals in the presence of ZnI2 and t-butyl alcohol, followed by treatment of the intermediate -silyl β-aminoesters with MeMgBr, produces -silyl-azetidin-2-ones in good yield; use of trimethylsilyl triflate as Lewis acid catalyst can be advantageous in some cases. The preparation of the -t-butyldimethylsilyl imine of ethyl glyoxylate in this context is detailed

  -甲硅烷基亚胺与甲硅烷基乙烯酮缩醛在ZnI 2和叔丁醇的存在下反应，然后用MeMgBr处理中间体-甲硅烷基β-氨基酯，以高收率产生-甲硅烷基-氮杂环丁烷-2-酮。在某些情况下，使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为路易斯酸催化剂可能是有利的。在此上下文中，详细描述了乙醛酸乙酯的叔丁基二甲基甲硅烷基亚胺的制备。
• Reaction of silyl ketene acetals with N-trimethylsilyl imines: a route to N-unsubstituted azetidin-2-ones
  作者：Ernest W. Colvin、Daniel G. McGarry

  DOI：10.1039/c39850000539

  日期：——

  Reaction of N-trimethylsilyl imines with silyl ketene acetals in the presence of ZnI2 and t-butyl alcohol, followed by treatment in situ of the intermediate N-silyl β-aminoesters with MeMgBr, leads to N-unsubstituted azetidin-2-ones in good yield.

  在ZnI 2和叔丁醇存在下，N-三甲基甲硅烷基亚胺与甲硅烷基烯酮缩醛反应，然后用MeMgBr原位处理中间的N-甲硅烷基β-氨基酯，生成N-未取代的氮杂环丁烷-2-酮良品率高。
• Highly selective, kinetically controlled enolate formation using lithium dialkylamides in the presence of trimethylchlorosilane
  作者：E.J. Corey、Andrew W. Gross

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99920-9

  日期：1984.1

  The deprotonation of ketones and esters with lithium dialkylamides in the presence of trimethylchlorosilane leads to enhanced selectivity for the kinetically generated enolate. Lithium -octyl--butylamide is shown to be superior to lithium diisopropylamide in the regio-selective generation of enolates and in the stereoselective formation of enolates.

  在三甲基氯硅烷的存在下，酮和酯用二烷基酰胺锂进行去质子处理会提高动力学生成的烯醇化物的选择性。在烯醇盐的区域选择性生成和烯醇盐的立体选择性形成中，锂-辛基-丁酰胺显示出优于二异丙基氨基锂。
• One-pot Synthesis of β-Lactams from Aldimines and Ketene Silyl Acetals by Tandem Lewis Base-catalyzed Mannich-type Addition and Cyclization
  作者：Eiki Takahashi、Hidehiko Fujisawa、Toshiharu Yanai、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.216

  日期：2005.2

  An efficient method for one-pot synthesis of β-lactams from aldimines and ketene silyl acetals by tandem Lewis base-catalyzed Mannich-type addition and cyclization, namely reaction of benzylideneanilines and trimethylsilyl enolates derived from esters or thioesters was established by using a Lewis base catalyst such as lithium acetate, N-lithio-2-pyrrolidone, potassium salt of phthalimide or lithium

  使用路易斯碱建立了一种通过串联路易斯碱催化曼尼希型加成和环化由醛亚胺和乙烯酮甲硅烷基缩醛一锅法合成β-内酰胺的有效方法，即苯亚甲基苯胺和酯或硫酯衍生的三甲基甲硅烷基烯醇化物的反应催化剂，如乙酸锂、N-锂硫-2-吡咯烷酮、邻苯二甲酰亚胺的钾盐或甲醇锂在室温下的DMF中，以良好至高产率和中等反式选择性提供相应的β-内酰胺。