4-azido-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole | 10199-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-azido-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole
• 英文别名: 2,1,3-Benzoxadiazole, 4-azido-7-nitro-；7-azido-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 10199-90-3
• 化学式: C₆H₂N₆O₃
• 分子量: 206.12
• InChiKey: YPRIQOMTFNRORM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以16.7%的产率得到4-amino-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于NBD荧光团的硫化氢比色荧光化学传感器及其在生物成像中的应用

  摘要：

  硫化氢（H 2 S）是细胞生理学和病理学中的重要气体介体。为了了解H 2 S对健康和疾病状态的生物学作用，开发H 2 S选择性传感器非常重要。在本文中，我们报道了一种比色和荧光探针，该探针采用NBD部分作为荧光团，并配备了叠氮基作为H 2 S活性单元。该探针对水溶液中的H 2 S表现出选择性和敏感的响应。通过使用1μM传感器，检测限评估为680 nM，信噪比为3。共聚焦显微镜成像实验表明，该探针具有作为活细胞中硫化氢成像的强大工具的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.106
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以35.8%的产率得到4-azido-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  在细胞生成的荧光探针上进行环氧合酶-2的活细胞成像

  摘要：

  使用荧光探针进行的活细胞成像是化学生物学中实时可视化生物过程动力学的重要工具。由于常规荧光探针的固有局限性和细胞的复杂性质，细胞内疾病生物标志物成像仍然是一个艰巨的挑战。这项工作报告了荧光探针在细胞内的组装过程，以对环氧合酶-2（COX-2）进行成像。我们开发了塞来昔布叠氮化物衍生物14，具有良好的生物物理特性和出色的COX-2选择性。在纤维素菌株促进的COX-2结合的化合物14与非/弱荧光化合物 11和17的荧光点击化学中， 形成了荧光探针 15和18用于检测活细胞中的COX-2。竞争性结合研究，生物物理和综合计算分析用于描述蛋白质-配体相互作用。报道的新型化学工具箱可在可见光范围内以优异的灵敏度实现活细胞中COX-2的精确可视化和跟踪。

  DOI：

  10.1002/chem.202003315

文献信息

• Small Molecule Agonists and Antagonists of NR2F6 Activity in Humans
  申请人：Regen BioPharma, Inc.

  公开号：US20180214413A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present technology is directed to modulators of nuclear receptor activity, specifically to the modulation of NR2F6 activity and NR2F6 utilizing compounds, and the immune modulation and modulation of cancer stem cell activity through administration of compounds described herein to humans.

  目前的技术是针对核受体活性调节剂，具体是针对NR2F6活性的调节和利用NR2F6化合物的调节，以及通过将本文描述的化合物用于人体来进行免疫调节和调节癌症干细胞活性。
• Fluorogenic compounds converted to fluorophores by photochemical or chemical means and their use in biological systems
  申请人：Tweg Robert J.

  公开号：US20100029952A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Fluorophores derived from photoactivatable azide-pi-acceptor fluorogens or from a thermal reaction of an azide-pi-acceptor fluorogen with an alkene or alkyne are disclosed. Fluorophores derived from a thermal reaction of an alkyne-pi-acceptor fluorogen with an azide are also disclosed. The fluorophores can readily be activated by light and can be used to label a biomolecule and imaged on a single-molecule level in living cells.

  从可光活化的叠氮-π-受体荧光发色团或从叠氮-π-受体荧光发色团与烯烃或炔烃的热反应中衍生的荧光色团被披露。还披露了从炔烃-π-受体荧光发色团与叠氮的热反应中衍生的荧光色团。这些荧光色团可以很容易地被光激活，并可用于标记生物分子，并在活细胞中以单分子水平进行成像。
• An NBD fluorophore-based colorimetric and fluorescent chemosensor for hydrogen sulfide and its application for bioimaging
  作者：Guodong Zhou、Huilin Wang、Yang Ma、Xiaoqiang Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.106

  日期：2013.1

  Hydrogen sulfide (H2S) is an important gaseous mediator in cellular physiology and pathology. For understanding the biological action of H2S to both healthy and disease states, it is important to develop H2S-selective sensor. Herein we report a colorimetric and fluorescent probe, which employs an NBD moiety as fluorophore, and is equipped with azide group as H2S-active unit. The probe exhibits selective

  硫化氢（H 2 S）是细胞生理学和病理学中的重要气体介体。为了了解H 2 S对健康和疾病状态的生物学作用，开发H 2 S选择性传感器非常重要。在本文中，我们报道了一种比色和荧光探针，该探针采用NBD部分作为荧光团，并配备了叠氮基作为H 2 S活性单元。该探针对水溶液中的H 2 S表现出选择性和敏感的响应。通过使用1μM传感器，检测限评估为680 nM，信噪比为3。共聚焦显微镜成像实验表明，该探针具有作为活细胞中硫化氢成像的强大工具的潜力。
• Ratiometric Sensing Compound and Device Made from the Compound
  申请人：Colgate-Palmolive Company

  公开号：US20170269046A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present disclosure is directed to a sensing agent. The sensing agent comprises a quantum dot; and a dye moiety coupled to the quantum dot. The sensing agent is capable of sensing at least one analyte chosen from hydrogen sulfide (H 2 S) and bisulfide. Sensors made from the sensing agents are also disclosed.

  本公开涉及一种传感剂。该传感剂包括量子点和与量子点耦合的染料基团。该传感剂能够感知至少一种选择自硫化氢（H2S）和双硫化物的分析物。本公开还揭示了由该传感剂制成的传感器。
• FLUOROGENIC COMPOUNDS CONVERTED TO FLUOROPHORES BY PHOTOCHEMICAL OR CHEMICAL MEANS AND THEIR USE IN BIOLOGICAL SYSTEMS
  申请人：TWIEG ROBERT J.

  公开号：US20120190098A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Fluorophores derived from photoactivatable azide-pi-acceptor fluorogens or from a thermal reaction of an azide-pi-acceptor fluorogen with an alkene or alkyne are disclosed. Fluorophores derived from a thermal reaction of an alkyne-pi-acceptor fluorogen with an azide are also disclosed. The fluorophores can readily be activated by light and can be used to label a biomolecule and imaged on a single-molecule level in living cells.

  本发明揭示了从光活化偶氮-π-受体荧光原子或从偶氮-π-受体荧光原子与烯烃或炔烃进行热反应中得到的荧光原子。还揭示了从炔基-π-受体荧光原子与偶氮进行热反应中得到的荧光原子。这些荧光原子可以轻松地被光激活，并可用于标记生物分子，并在单分子水平上在活细胞中成像。