6-[(S)-α-methyl-benzylamino-]-6H-dinaphtho[c,e][1,2]oxaphosphinine | 1225645-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-[(S)-α-methyl-benzylamino-]-6H-dinaphtho[c,e][1,2]oxaphosphinine
• CAS: 1225645-56-6
• 化学式: C₂₈H₂₂NOP
• 分子量: 419.463
• InChiKey: TYUKHNHXOQJAJX-QPHCHLROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[(S)-α-methyl-benzylamino-]-6H-dinaphtho[c,e][1,2]oxaphosphinine-borane complex 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 6-[(S)-α-methyl-benzylamino-]-6H-dinaphtho[c,e][1,2]oxaphosphinine 、 6-[(S)-α-methyl-benzylamino-]-6H-dinaphtho[c,e][1,2]oxaphosphinine
  参考文献：
  名称：

  合成二萘并[c,e][1,2]氧膦的高度非对映选择性途径及其在均相催化中作为配体的应用

  摘要：

  描述了一种以萘酚 (BINOL) 为原料合成 6H-二萘酚-[c,e][1,2] 氧代膦的新方法。中间体二萘并[2,1-b;1',2'-d]呋喃的开环具有极高的非对映选择性，并形成热力学最稳定的产物。通过 31 P NMR光谱和X射线结构分析阐明立体化学。立体异构 P 中心的差向异构化没有发生。进行 DFT 计算以确定几种二萘并 [c,e][1,2] 氧膦的二面角，并解释在起始对映体纯 BINOL 的全合成过程中观察到的立体化学损失。6-氯-6H-二萘并[c,e][1,2]氧代膦的合成潜力在其与苯酚的反应中得到证实，以提供相应的亚膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901427