(E)-8-(1,2-diphenylvinyl)quinoline | 1621622-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-8-(1,2-diphenylvinyl)quinoline
• 英文别名: (E)-(1-(8-quinolyl)-1,2-diphenyl)ethene
• CAS: 1621622-02-3
• 化学式: C₂₃H₁₇N
• 分子量: 307.395
• InChiKey: OXLGXIXYAUKHJM-OQKWZONESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-(1,2-diphenylvinyl)quinoline N-oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(E)-8-(1,2-diphenylvinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  定向C ？使用阳离子铑（I）催化剂在C-8位的喹啉N-氧化物的H烯基化

  摘要：

  阳离子铑催化的烯基化反应在喹啉N-氧化物的C-8位置进行。区域选择性的CH键活化是通过N-氧化物部分的阴离子氧的直接作用来实现的，可以通过还原处理很容易地将其除去。以中等至高收率获得了多种8-烯基化的喹啉N-氧化物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400223

文献信息

• Geometry-Constrained Iminopyridyl Palladium-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes to Prepare Tri-substituted Alkenes Using Alcohol as Reductant
  作者：Ke Wu、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Liqun Jin、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.201800423

  日期：2018.8.17

  straightforward method to prepare tri‐substituted alkenes through palladium‐catalyzed hydroarylation of alkynes with aryl bromides. Diarylacetylenes and alkyl(aryl)acetylenes could be well hydroarylated with various aryl bromides in moderate to excellent yields. Mechanistic studies suggested that alcohol was the reductant to provide hydride through β‐H elimination. Gram scale reaction further demonstrated

  我们开发了一种有效且直接的方法，通过钯与芳基溴化物催化炔烃的加氢芳基化反应来制备三取代烯烃。二芳基乙炔和烷基（芳基）乙炔可以用各种芳基溴化物以中等至极好的收率很好地进行氢芳基化。机理研究表明，酒精是通过消除β-H来提供氢化物的还原剂。革兰氏反应进一步证明了新开发策略的实用性和有效性。