naphthalene-2-sulfonic acid morpholin-4-ylmethyleneamide | 15294-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-2-sulfonic acid morpholin-4-ylmethyleneamide
• 英文别名: N-(morpholinomethylene)naphthalene-2-sulfonamide；N,N-<3-Oxapentamethylen>-N'-<β-naphthyl-sulfonyl>-formamidin
• CAS: 15294-85-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 304.37
• InChiKey: XPWPMNLZIACWSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  507.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 萘-2-磺酰胺 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到naphthalene-2-sulfonic acid morpholin-4-ylmethyleneamide
  参考文献：
  名称：

  从涉及串联 C-N 键形成的磺酰胺和仲胺中无金属直接获取 N-磺酰脒

  摘要：

  我们报告了一种温和有效的无金属一锅法，通过磺酰胺与仲胺的直接反应，在不使用任何添加剂的情况下合成N-磺酰脒。在反应条件下，具有多种官能团的多种底物具有良好的耐受性。初步机理研究表明，仲胺作为脒基的 C1 源和胺化剂具有双重作用。该方法的合成效用显示在克级药物分子的后期功能化中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01292

文献信息

• The C=C Bond Decomposition Initiated by Enamine‐Azide Cycloaddition for Catalyst‐ and Additive‐Free Synthesis of <i>N</i> ‐Sulfonyl Amidines
  作者：Xixi Zheng、Jie‐Ping Wan

  DOI：10.1002/adsc.201901054

  日期：2019.12.17

  The chemo‐selective synthesis of N‐sulfonyl amidines is realized via the decomposition of the enamine C=C bond of enaminoesters through an in situ generated triazoline intermediate. Control experiments prove that the electron withdrawing ester group in the enamine component is crucial in inducing the chemo‐selective formation of amidines. The method is featured with high efficiency and sustainability

  N-磺酰基am的化学选择性合成是通过原位生成的三唑啉中间体将烯胺酯的烯胺C = C键分解而实现的。对照实验证明，烯胺成分中的吸电子酯基对于诱导am的化学选择性形成至关重要。该方法以纯水为介质，无需任何催化剂或添加剂，具有高效，可持续的特点。
• An Unexpected Diethyl Azodicarboxylate-Promoted Dehydrogenation of Tertiaryamine and Tandem Reaction with Sulfonyl Azide
  作者：Xiaoliang Xu、Xiaonian Li、Lei Ma、Ning Ye、Bojie Weng

  DOI：10.1021/ja8047514

  日期：2008.10.29

  It is shown here for the first time that diethyl azodicarboxylate promotes dehydrogenation of tertiaryamines to afford enamines, which subsequently take place in tandem reactions with sulfonyl azides to give the N-sulfonyl amidine derivatives. A number of different substituted tertiaryamines and sulfonyl azides can successfully be coupled, and several functionalized groups are tolerated in this system. The reaction described here is mild, general, and efficient, thus providing an extremely preferable method for synthesis of a variety of N-sulfonyl amidine derivatives.
• Ferruti,P. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1967, vol. 97, p. 109 - 119
  作者：Ferruti,P. et al.

  DOI：——

  日期：——