diethyl 5-methylfuran-2,4-dicarboxylate | 25938-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: diethyl 5-methylfuran-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: 5-methyl-furan-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 25938-16-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: MCYYPMVOQOTBDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-methylfuran-2,4-dicarboxylate 、 氢氧化钾 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WATANABE MITSUAKI; BABA MITSUKI; KINSOHITA TOSHIO; FURUKAWA SUNAO, CHEM. AND PHARM. BULL, 1976, 24, NO 10, 2421-2427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[(1-methyl-2-oxopropyl)amino]-2-oxoacetate 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 diethyl 5-methylfuran-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Jaworski, Tadeusz; Mizerski, Tadeusz, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 1, p. 47 - 56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Furans and Furanones from Sulfur Ylides
  作者：Xueliang Huang、Bo Peng、Marco Luparia、Luis F. R. Gomes、Luís F. Veiros、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201203637

  日期：2012.8.27

  A golden switch: Doubly stabilized sulfonium ylides can be coupled with alkynes in a gold‐catalyzed synthesis of heterocycles. This method hinges on a switch in the reactivity of the sulfur ylide resulting from the simple modification of the electron‐withdrawing moieties and leads to either furans or furanones bearing a quaternary center (see scheme).

  金色开关：双稳定锍叶立德可以与在杂环的一个金催化合成炔烃。在从吸电子部分和引线要么呋喃或呋喃酮轴承季中心的简单修改而产生的硫叶立德反应性的开关有关此方法的铰链（参见方案）。
• Lewis-Acid-Catalyzed Regioselective Construction of Diversely Functionalized Polycyclic Fused Furans
  作者：Sana Jamshaid、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00019

  日期：2022.2.18

  A novel, facile, and efficient Lewis-acid-catalyzed [4 + 1] annulation protocol for the construction of functionalized polycyclic-fused furans is developed. This methodology is free of transition metals and ligands and provides a rapid synthetic route to divergently orientated polycyclic furans in good yields. In addition, this protocol can also be used to synthesize multisubstituted furans.

  开发了一种用于构建功能化多环稠合呋喃的新型、简便且高效的路易斯酸催化 [4 + 1] 环化方案。该方法不含过渡金属和配体，并提供了一种快速合成途径，以良好的收率获得发散取向的多环呋喃。此外，该协议还可用于合成多取代呋喃。
• JAWORSKI T.; MIZERSKI T., POL. J. CHEM., 1981, 55, NO 1, 47-56
  作者：JAWORSKI T.、 MIZERSKI T.

  DOI：——

  日期：——