(E)-3-(p-tolylaminomethylene)chroman-2,4-dione | 58272-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-3-(p-tolylaminomethylene)chroman-2,4-dione
• 英文别名: (3E)-3-[(4-methylanilino)methylidene]chromene-2,4-dione
• CAS: 58272-99-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: TUVHVJRMWWOJKI-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(p-tolylaminomethylene)chroman-2,4-dione 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (3Z)-3-{[(4-methylphenyl)amino]methylidene}chromane-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  有机溶剂诱导香豆素烯胺的Z / E（C = C）异构化

  摘要：

  已经发现3-甲酰基-4-羟基香豆素的亚胺以晶体形式存在于E-和Z-酮烯胺中，并在有机溶剂（例如，CHCl 3）中经历C / C键周围的Z / E-异构化。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2009.07.014
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-3-{[(4-methylphenyl)amino]methylidene}chromane-2,4(3H)-dione 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (E)-3-(p-tolylaminomethylene)chroman-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  E/Z(C=C)-有机溶剂诱导的3-甲酰基-4-羟基香豆素烯胺异构化

  摘要：

  根据 1? 和 13？NMR 数据，3-甲酰基-4-羟基香豆素的烯胺以酮烯胺互变异构形式存在，并在室温下在 CDCl3、DMSO-d6 和 CD3OD 中围绕 C=C 键发生 Z/E 异构化。β/Z-异构化的活化能通过实验测量并通过B3LYP/6-311++G(d,p)方法计算。X 射线衍射研究表明，结晶状态的 3-（苄亚氨基甲基）色烷-2,4-二酮以两种酮烯胺异构体的混合物形式存在。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0284-z

文献信息

• E/Z(C=C)-Isomerization of enamines of 3-formyl-4-hydroxycoumarin induced by organic solvents
  作者：V. F. Traven、I. V. Ivanov、V. S. Lebedev、T. A. Chibisova、B. G. Milevskii、N. P. Solov’eva、V. I. Polshakov、G. G. Alexandrov、O. N. Kazheva、O. A. Dyachenko

  DOI：10.1007/s11172-010-0284-z

  日期：2010.8

  According to 1? and 13? NMR data, enamines of 3-formyl-4-hydroxycoumarin exist in the keto enamine tautomeric form and undergo Z/E-isomerization around the C=C bond in CDCl3, DMSO-d6, and CD3OD at room temperature. The activation energies of ?/Z-isomerization were measured experimentally and calculated by the B3LYP/6-311++G(d,p) method. An X-ray diffraction study showed that 3-(benzyliminomethyl)chromane-2

  根据 1? 和 13？NMR 数据，3-甲酰基-4-羟基香豆素的烯胺以酮烯胺互变异构形式存在，并在室温下在 CDCl3、DMSO-d6 和 CD3OD 中围绕 C=C 键发生 Z/E 异构化。β/Z-异构化的活化能通过实验测量并通过B3LYP/6-311++G(d,p)方法计算。X 射线衍射研究表明，结晶状态的 3-（苄亚氨基甲基）色烷-2,4-二酮以两种酮烯胺异构体的混合物形式存在。
• Z/E(C=C)-isomerization of coumarin enamines induced by organic solvents
  作者：Valery F. Traven、Ivan V. Ivanov、Victor S. Lebedev、Boris G. Milevskii、Tat’yana A. Chibisova、Natalya P. Solov’eva、Vladimir I. Polshakov、Olga N. Kazheva、Grigorii G. Alexandrov、Oleg A. Dyachenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.07.014

  日期：2009.7

  Imines of 3-formyl-4-hydroxycoumarin have been found to exist in E - and Z -ketoenamine forms in a crystal state and undergo Z/E -isomerization around the C=C bond in organic solvents ( e.g. , CHCl 3 ).

  已经发现3-甲酰基-4-羟基香豆素的亚胺以晶体形式存在于E-和Z-酮烯胺中，并在有机溶剂（例如，CHCl 3）中经历C / C键周围的Z / E-异构化。