(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(5S)-3-prop-1-en-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethanol | 301670-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(5S)-3-prop-1-en-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethanol
• CAS: 301670-85-9
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃Si
• 分子量: 409.601
• InChiKey: FOARKCDTIMTOJM-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(5S)-3-prop-1-en-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethanol 在 原乙酸三甲酯 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-3-Isopropenyl-5-(S)-oxiranyl-4,5-dihydro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成β-肾上腺素能受体拮抗剂的立体异构体

  摘要：

  Δ的四种立体异构体2 -isoxazoline 2，β-肾上腺素受体拮抗剂结构上与Falintolol 1中，通过不饱和仲醇（±）的酶催化的动力学拆分来制备- 7，随后其环加成丙酮腈氧化物。通过该策略，分别以99％和92％的对映体过量获得非对映体氨基醇（+）- 2a /（-）- 2b和（-）- 2a /（+）- 2b。通过化学相关性将目标化合物的绝对构型分配给环氧化物4a和4b的对映异构体，其立体化学先前已建立。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00241-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-acetoxy-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-butene 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(5S)-3-prop-1-en-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成β-肾上腺素能受体拮抗剂的立体异构体

  摘要：

  Δ的四种立体异构体2 -isoxazoline 2，β-肾上腺素受体拮抗剂结构上与Falintolol 1中，通过不饱和仲醇（±）的酶催化的动力学拆分来制备- 7，随后其环加成丙酮腈氧化物。通过该策略，分别以99％和92％的对映体过量获得非对映体氨基醇（+）- 2a /（-）- 2b和（-）- 2a /（+）- 2b。通过化学相关性将目标化合物的绝对构型分配给环氧化物4a和4b的对映异构体，其立体化学先前已建立。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00241-x

文献信息

• A chemoenzymatic approach to the synthesis of the stereoisomers of a β-adrenergic receptor antagonist
  作者：Clelia Dallanoce、Marco De Amici、Giacomo Carrea、Francesco Secundo、Sabrina Castellano、Carlo De Micheli

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00241-x

  日期：2000.7

  The four stereoisomers of Δ2-isoxazoline 2, a β-adrenergic receptor antagonist structurally related to Falintolol 1, were prepared by an enzyme-catalyzed kinetic resolution of the unsaturated secondary alcohol (±)-7 followed by its cycloaddition to pyruvonitrile oxide. Through this strategy, diastereomeric aminoalcohols (+)-2a/(−)-2b and (−)-2a/(+)-2b were obtained in 99 and 92% enantiomeric excess

  Δ的四种立体异构体2 -isoxazoline 2，β-肾上腺素受体拮抗剂结构上与Falintolol 1中，通过不饱和仲醇（±）的酶催化的动力学拆分来制备- 7，随后其环加成丙酮腈氧化物。通过该策略，分别以99％和92％的对映体过量获得非对映体氨基醇（+）- 2a /（-）- 2b和（-）- 2a /（+）- 2b。通过化学相关性将目标化合物的绝对构型分配给环氧化物4a和4b的对映异构体，其立体化学先前已建立。