(3S^*,4R^*)-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinoneio-2-azetidinone | 102991-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S^*,4R^*)-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinoneio-2-azetidinone
• CAS: 102991-07-1；103065-68-5
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 445.539
• InChiKey: YNESCCDXPNKHDS-NMVJMZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S^*,4R^*)-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinoneio-2-azetidinone 在 四丁基溴化铵 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 二溴亚砜 、 三氯化铝 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 、 苯甲醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 sodium 6-<(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene>-2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethylpenem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. III. Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl penems related to asparenomycins.

  摘要：

  合成了具有C-6位1-(羟甲基)亚乙基或环状碳酸酯侧链的R构型和光学活性2-(杂芳基)硫代甲基青霉烯（24、51、63、65、37、40、69以及21b、61b、26b、30b、64b、35b、66b、39b、68b），并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4371
• 作为产物：
  描述：

  1-(t-butyldimethylsilyl)-4-(triphenylmethylthio)azetidin-2-one 在 吡啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S^*,4R^*)-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinoneio-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. III. Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl penems related to asparenomycins.

  摘要：

  合成了具有C-6位1-(羟甲基)亚乙基或环状碳酸酯侧链的R构型和光学活性2-(杂芳基)硫代甲基青霉烯（24、51、63、65、37、40、69以及21b、61b、26b、30b、64b、35b、66b、39b、68b），并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4371