tert-butyl 5,8-dimethoxy-2-hydroxy-1-tetralone-2-carboxylate | 1568990-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 5,8-dimethoxy-2-hydroxy-1-tetralone-2-carboxylate
• CAS: 1568990-77-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: ITGCVPLPFPYHHV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5,8-dimethoxy-2-hydroxy-1-tetralone-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-1,2-dihydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在过氧化异丙苯存在下，使用胍-尿素双功能有机催化剂对四氢酮衍生的β-酮酸酯的不对称α-羟基氧化反应

  摘要：

  通过使用胍-脲双功能有机催化剂在安全，可商购获得的氢过氧化枯烯（CHP）的存在下，实现了对1-四氢萘酮衍生的β-酮酸酯的高度对映选择性催化氧化。以99％的产率获得了α-羟基化产物，对映体过量（ee）高达95％。目前的氧化方法已成功地用于合成抗癌药柔红霉素的关键中间体（2）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303006
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5,8-dimethoxy-1-tetralone-2-carboxylate 在 过氧化氢异丙苯 、 C₄₉H₇₃N₇O₂*ClH 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel Guanidine–Bisurea Bifunctional Organocatalysts and their Application to Asymmetric α-Hydroxylation of Tetralone-derived β-Keto Esters

  摘要：

  我们合成了一系列胍基-脲基双功能有机催化剂 4，其手性中心位于脲基之外。与原始催化剂 1 相比，新型催化剂 4 在构象上更为灵活。 在四氢酮衍生的 β-酮酯的α-羟基化反应中，4 能以中等对映选择性高产率生成相应的醇。

  DOI：

  10.1071/ch14144