(2R,3S,11bS)-methyl 2-(3,4-dichlorophenyl)-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-4-oxo-1H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate | 1133909-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (2R,3S,11bS)-methyl 2-(3,4-dichlorophenyl)-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-4-oxo-1H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S,11bS)-2-(4-bromophenyl)-9,10-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizine-3-carboxylate
• CAS: 1133909-72-4
• 化学式: C₂₃H₂₄BrNO₅
• 分子量: 474.351
• InChiKey: JBGYPONXQMVLRY-WFXMLNOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,11bS)-methyl 2-(3,4-dichlorophenyl)-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-4-oxo-1H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate 、 (2R,3S,11bR)-methyl 2-(3,4-dichlorophenyl)-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-4-oxo-1H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称生物碱合成：对喹喔啉衍生物的一锅有机催化反应

  摘要：

  一锅两步=三个立体中心：已开发出一种简短的对映体选择性合成方法，用于合成吲哚[2,3 a ]喹唑烷和苯并[ a ]喹唑烷骨架（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，R 1 =芳香族，R 2 = 3-吲哚基或3,4-二甲氧基苯基）。该序列涉及有机催化共轭物的添加以及随后对酰基酰亚胺离子的酸催化环化。

  DOI：

  10.1002/anie.200805130