3-(4,4,4-Trifluorobut-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 1275518-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4,4,4-Trifluorobut-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1275518-55-2
• 化学式: C₇H₆F₃NO₃
• 分子量: 209.125
• InChiKey: IHPXBMQXKVJKIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4,4-Trifluorobut-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one 、 间溴苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到3-(4,4,4-trifluoro-3-(3-bromoanilino)butanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An aza-Michael addition protocol to fluoroalkylated β-amino acid derivatives and enantiopure trifluoromethylated N-heterocycles

  摘要：

  在无催化剂和溶剂的条件下，Aza-Michael加成反应成功地安装了各种氟烷基化氨基酸衍生物和三种三氟甲基杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c4gc01357c
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 4,4,4-三氟丁-2-烯酸 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到3-(4,4,4-Trifluorobut-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 AuI 催化的单锅级联对萜类支架进行发散和模块化合成

  摘要：

  涉及外-Diels-Alder 反应和路易斯酸金（I）催化环化的一锅序列允许访问三个复杂的多环支架。通过改变溶剂和金 (I) 催化剂的配体，可以获得结构多样性。额外的 Diels-Alder 步骤生成了拥有多达 5 个立体中心的四环核。

  DOI：

  10.1002/anie.202110575

文献信息

• β-氟烷基-β-氨基酸类化合物的制备方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN105348213A

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种β-氟烷基-β-氨基酸类化合物的制备方法。将胺类化合物和β-氟烷基-α,β-不饱和酰亚胺混合，进行氮杂-迈克尔加成反应，反应产物直接进行柱层析，制备得到产物β-氟烷基-β-氨基酸类化合物。氮杂-迈克尔加成反应温度为25-30℃；且不另加任何溶剂和催化剂。通过本发明方法，采用手性β-氟烷基-α,β-不饱和酰亚胺制备的光学纯β-氟烷基-β-氨基酸类化合物，可以方便的得到另一种手性药物中间体(S)-6-氟-2-三氟甲基-2,3-二氢喹啉-4-酮。
• Recyclable iron(<scp>ii</scp>) caffeine-derived ionic salt catalyst in the Diels–Alder reaction of cyclopentadiene and α,β-unsaturated <i>N</i>-acyl-oxazolidinones in dimethyl carbonate
  作者：Di Meng、Dazhi Li、Thierry Ollevier

  DOI：10.1039/c9ra04098f

  日期：——

  Iron(II) triflate was used in combination with caffeine-derived salts as recyclable catalysts for the Diels–Alder reaction run in dimethyl carbonate (DMC) as a green solvent. The catalyst was prepared as an ionic salt from a xanthinium salt and Fe(OTf)2. Various substrates including α,β-unsaturated carbonyl and N-acyloxazolidinone derivatives were reacted with cyclopentadiene using this recyclable

  三氟甲磺酸亚铁 ( II ) 与咖啡因衍生盐结合使用，作为可回收催化剂，在碳酸二甲酯 (DMC) 作为绿色溶剂中进行狄尔斯-阿尔德反应。该催化剂由xanthinium盐和Fe(OTf) 2制备为离子盐。使用这种可回收催化剂，包括α,β-不饱和羰基和N-酰基恶唑烷酮衍生物在内的各种底物与环戊二烯反应。使用低催化剂负载量（1 mol%）可提供高产率（高达 99%）的相应环加合物。多次运行证明了催化剂的回收和效率。
• Synthesizing Chiral Hydrocarbazoles with a Tetrasubstituted Carbon Using Holmium-Catalyzed Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition: Mechanistic Insights from Luminescence and DFT Studies
  作者：Shinji Harada、Shihori Sekino、Marisa Inaba、Ayumi Okita、Tetsuhiro Nemoto、Shigeru Arai、Hitomi Ohmagari、Miki Hasegawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00837

  日期：2024.6.7