4-(4-Bromo-phenyl)-2-p-tolyl-furan | 85658-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4-(4-Bromo-phenyl)-2-p-tolyl-furan
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-2-(p-tolyl) furan
• CAS: 85658-05-5
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO
• 分子量: 313.194
• InChiKey: OIGUVHJKPIPFFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(α-4-Dimethylbenzylidenamino)-4,6-diphenyl-2-pyridone 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(4-Bromo-phenyl)-2-p-tolyl-furan
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Regioselective Synthesis of 2,4-Diarylfurans

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30218

文献信息

• β-Bromoenol phosphate as a new precursor for the modular regioselective synthesis of substituted furans
  作者：Rushil Fernandes、Krishna Mhaske、Rishikesh Narayan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132553

  日期：2022.1

  importance in various realms of chemistry, furan occupies a position of eminence among heterocycles. Despite the availability of many methodologies for the synthesis of variably substituted furans, a modular convenient synthesis of 2,4-disubstituted furans remains challenging. The present work attempts to bridge that gap through a novel annulation-based approach using feedstock chemicals such as methyl ketones

  由于其在各种化学领域的重要性，呋喃在杂环化合物中占有突出地位。尽管有许多合成可变取代呋喃的方法，但 2,4-二取代呋喃的模块化方便合成仍然具有挑战性。目前的工作试图通过一种新的基于环化的方法来弥合这一差距，该方法使用原料化学品，如甲基酮及其易于获得的衍生物，β-溴烯醇磷酸盐。我们已经证明了β-溴烯醇磷酸盐的迄今为止未知的反应性，这是观察到的区域选择性的原因。该反应在温和条件下只需要氢化钠作为碱。发现该反应的范围很广，除了各种 2,4-二取代呋喃之外，甚至还有可能获得三取代呋喃。该方法还用于获得具有合成挑战性的 3-酰基呋喃衍生物。由于易于获得起始材料和快速反应时间，新开发的方法的特点是模块化、区域选择性以及实用性。