2-Methylidene-1,3,6,7,8,8a-hexahydroindolizin-5-one | 132279-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 2-Methylidene-1,3,6,7,8,8a-hexahydroindolizin-5-one
• CAS: 132279-45-9
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: JFDPORBYBFGXAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methoxypiperidin-2-one 在 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-Methylidene-1,3,6,7,8,8a-hexahydroindolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成双环亚甲基吡咯烷的[3+2]环化过程

  摘要：

  2-chloromethyl-3-trimethylsilyl-1-propene 1 与 N-acyliminium 离子（由δ-甲氧基或δ-乙酰氧基酰胺 2 原位生成）发生反应，生成烯丙基氯化物 3，产率高，立体选择性强。烯丙基氯化物 3 可进一步转化为双环亚甲基吡咯烷 4，后者是具有药理学意义的化合物的组成单元。

  DOI：

  10.1055/s-1997-691

文献信息

• Radical based annulations of iodo lactams
  作者：Spencer Knapp、Frank S Gibson、Yun H Choe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97856-0

  日期：1990.1

  N-Alkylation of iodo lactams with reactive alkyl halides, or of the derived selenide lactams with less reactive alkyl halides, leads to substrates for free radical initiated cyclization to pyrrolizidinones and indolizidinones, e. g. 2 → 3. The first examples of iodide / vinyl bromide, selenide / aldehyde, and selenide / vinyl chloride radical cyclizations are described.

  碘代内酰胺与反应性烷基卤化物的N-烷基化，或衍生的硒代内酰胺与反应性较低烷基卤化物的N-烷基化，导致底物被自由基引发环化为吡咯烷二酮和吲哚并二酮，例如2 → 3。描述了碘化物/溴乙烯，硒化物/醛和硒化物/氯乙烯自由基环化的第一个实例。
• KNAPP, SPENCER;GIBSON, FRANK S.;CHOE, YUN H., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 5397-5400
  作者：KNAPP, SPENCER、GIBSON, FRANK S.、CHOE, YUN H.

  DOI：——

  日期：——
• A [3+2] Annulation Procedure for the Synthesis of Bicyclic Methylenepyrrolidines
  作者：Masahiro Sadakane、Ruth Vahle、Kerstin Schierle、Doris Kolter、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1055/s-1997-691

  日期：——

  Reactions between 2-chloromethyl-3-trimethylsilyl-1-propene 1 and N-acyliminium ions, which were generated in situ from α-methoxy or α-acetoxy amides 2, give allylic chlorides 3 in good yields and high stereoselectivities. The allylic chlorides 3 were further transformed to bicyclic methylenepyrrolidines 4 which are building blocks for pharmacologically interesting compounds.

  2-chloromethyl-3-trimethylsilyl-1-propene 1 与 N-acyliminium 离子（由δ-甲氧基或δ-乙酰氧基酰胺 2 原位生成）发生反应，生成烯丙基氯化物 3，产率高，立体选择性强。烯丙基氯化物 3 可进一步转化为双环亚甲基吡咯烷 4，后者是具有药理学意义的化合物的组成单元。