tert-butyl (S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate | 1228307-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1228307-53-6
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: MXHHRPRVUMCTRO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 、 1-Boc-哌啶 在 仲丁基锂 、 (1R,5S,11aS)-3-methyldecahydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine 、 zinc(II) chloride 、 palladium diacetate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 hexanes 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 tert-butyl (S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate 、 (R)-N-Boc-2-(3,4-dimethoxy)phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Deprotonation of N-Boc Piperidine: React IR Monitoring and Mechanistic Aspects

  摘要：

  The high yielding asymmetric deprotonation trapping of N-Boc piperidine is successfully realized using s-BuLi and a (+)-sparteine surrogate. Monitoring of the lithiation by in situ React IR allowed the direct observation of a prelithiation complex.

  DOI：

  10.1021/ja102043e