(3R,6S)-<6-2H>-6-allyl-3-isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazine | 143673-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,6S)-<6-2H>-6-allyl-3-isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazine
• 英文别名: (2R,5S)-5-deuterio-3,6-dimethoxy-2-propan-2-yl-5-prop-2-enyl-2H-pyrazine
• CAS: 143673-69-2
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 225.295
• InChiKey: HAHQBQXWZSNMSA-MZLBOWEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-<6-2H>-6-allyl-3-isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazine 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 反应 19.25h， 生成 <2-2H>-(S)-Allylglycine
  参考文献：
  名称：

  Rose, Janet E.; Leeson, Paul D.; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1563 - 1566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <6-2H2>-(3R)-3-Isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazine 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 作用下， 生成 (3R,6S)-<6-2H>-6-allyl-3-isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Rose, Janet E.; Leeson, Paul D.; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1563 - 1566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific synthesis of α-deuteriated α-amino acids: regiospecific deuteriation of chiral 3-isopropyl-2,5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazines
  作者：Janet E. Rose、Paul D. Leeson、David Gani

  DOI：10.1039/p19950000157

  日期：——

  Base-catalysed deuteriation of (3R)- or (3S)-3-isopropyl-2.5-dimethoxy-3,6-dihydropyrazines in refluxing (CH3OH)-H-2-(H2O)-H-2 gives the [6-H-2(2)]-isotopomer in excellent yields without disturbing the stereogenic centre at C-3. These compounds provide convenient and efficient access to a range of (R)- and (S)-alpha-deuteriated alpha-amino acids, including serine, aspartic acid, allylglycine and phenylalanine, via alkylation of the butyllithium generated C-6 anion.