5-chloro-1,2-dimethyl-1H-indazol-2-ium-3-carboxylate | 960321-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 5-chloro-1,2-dimethyl-1H-indazol-2-ium-3-carboxylate
• 英文别名: 5-Chloro-1,2-dimethylindazol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 960321-81-7
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂
• 分子量: 224.647
• InChiKey: HEHMJTPOKRHGCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1,2-dimethyl-1H-indazol-2-ium-3-carboxylate 在 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到5-chloro-1,2-dihydro-1,2-dimethylindazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  由 5-卤代吲唑鎓-3-羧酸盐脱羧生成的 5-卤代吲唑的 N-杂环卡宾

  摘要：

  描述了作为拟交叉共轭杂环内消旋甜菜碱的新代表的 5-氟-、氯-溴-和碘-取代的 1,2-二甲基吲唑鎓-3-羧酸酯的合成和性质，以及 X 射线的结果提供了非卤化母体化合物的单晶分析。这些甜菜碱在加热时脱羧生成 5-halo-1,2-二甲基-吲唑-3-ylidenes，它们可以分别被质子、硫和 2,4-二氯苯基异氰酸酯捕获。通过电喷雾电离质谱、核磁共振光谱、热重分析和差示扫描量热法研究脱羧。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700192
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-chloro-1,2-dimethylindazol-2-ium-3-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-chloro-1,2-dimethyl-1H-indazol-2-ium-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羧酸吲唑及其脱羧产物N-杂环卡宾吲唑 -3-亚烷基的量子力学研究和振动光谱

  摘要：

  3-羧酸吲唑鎓是一个分子，可以发现为几个伪交叉偶联的介观甜菜碱的核，例如生物碱尼古丁碱。从化学角度来看，这类分子更有趣的特性之一是有可能形成N-杂环卡宾通过热脱羧。在本文中，我们使用振动（红外和拉曼光谱）和量子化学计算研究了1,2-二甲基吲哚鎓-3-羧酸酯的脱羧生成卡宾。正态模式分析使我们能够分析脱羧后拉伸力常数的变化并建立光谱结构关系。我们还研究了5卤素（氟，氯）取代对卡宾生成的影响。计算了三种衍生物的脱羧能分布。当从过渡态到最终产物时，获得了能量路径的交叉。

  DOI：

  10.1039/b812597j

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Induced Cycloaddition Reactions of Indazoles with Acetylenes To Form a New Ring System
  作者：Andreas Schmidt、Bohdan Snovydovych、Sascha Hemmen

  DOI：10.1002/ejoc.200800456

  日期：2008.9

  but-2-ynedioate (DMAD, DEAD) as the activated triple bond yielded this ring system with an ester group at the 9b-position, which originates from the acetylene derivative. Model reactions were carried out to elucidate the mechanisms of these reactions, and some trapping products of the N-heterocyclic carbene have been characterized. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  内消旋甜菜碱 1,2-二甲基吲唑鎓-3-羧酸盐的热脱羧导致形成 N-杂环卡宾吲唑-3-亚基，其使甜菜碱的第二分子去质子化，得到偶氮甲碱叶立德。该 1,3-偶极在用 3-苯基丙炔酸乙酯或甲基丙酸乙酯处理后经历环加成/脱羧序列，得到新的环系统 3,5-二氢-2H-吡咯并 [1,2-b] 吲唑。相比之下，丁-2-炔二酸二甲酯或二乙酯（DMAD、DEAD）作为活化的三键产生了该环系统，该环系统在 9b 位具有酯基，该基团源自乙炔衍生物。进行模型反应以阐明这些反应的机制，并且已经表征了 N-杂环卡宾的一些捕获产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,
• N-Heterocyclic Carbenes of 5-Haloindazoles Generated by Decarboxylation of 5-Haloindazolium-3-carboxylates
  作者：Andreas Schmidt、Bohdan Snovydovych、Tobias Habeck、Petra Dröttboom、Mimoza Gjikaj、Arnold Adam

  DOI：10.1002/ejoc.200700192

  日期：2007.10

  pseudo-cross-conjugated heterocyclic mesomeric betaines are described, and results of an X-ray single crystal analysis of the nonhalogenated parent compound are presented. These betaines decarboxylate on heating to yield 5-halo-1,2-dimethyl-indazol-3-ylidenes, which can be trapped by protons, sulfur, and 2,4-dichlorophenylisocyanate, respectively. The decarboxylation is studied by electrospray-ionization mass

  描述了作为拟交叉共轭杂环内消旋甜菜碱的新代表的 5-氟-、氯-溴-和碘-取代的 1,2-二甲基吲唑鎓-3-羧酸酯的合成和性质，以及 X 射线的结果提供了非卤化母体化合物的单晶分析。这些甜菜碱在加热时脱羧生成 5-halo-1,2-二甲基-吲唑-3-ylidenes，它们可以分别被质子、硫和 2,4-二氯苯基异氰酸酯捕获。通过电喷雾电离质谱、核磁共振光谱、热重分析和差示扫描量热法研究脱羧。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Quantum mechanical study and vibrational spectra of indazolium-3-carboxylate and its decarboxylation product, the N-heterocyclic carbene indazol-3-ylidene
  作者：Andreas Schmidt、Bohdan Snovydovych、Juan Casado、José Joaquín Quirante、Juan Teodomiro López Navarrete、Francisco Javier Ramírez

  DOI：10.1039/b812597j

  日期：——

  nucleus of several pseudo-cross-conjugated mesomeric betaines, such as the alkaloid nigellicine. From a chemical point of view, one of the more interesting properties of this class of molecules is the possibility of forming an N-heterocyclic carbene by thermal decarboxylation. In this paper we have studied the carbene generation by decarboxylation of 1,2-dimethyl indazolium-3-carboxylate, using vibrational

  3-羧酸吲唑鎓是一个分子，可以发现为几个伪交叉偶联的介观甜菜碱的核，例如生物碱尼古丁碱。从化学角度来看，这类分子更有趣的特性之一是有可能形成N-杂环卡宾通过热脱羧。在本文中，我们使用振动（红外和拉曼光谱）和量子化学计算研究了1,2-二甲基吲哚鎓-3-羧酸酯的脱羧生成卡宾。正态模式分析使我们能够分析脱羧后拉伸力常数的变化并建立光谱结构关系。我们还研究了5卤素（氟，氯）取代对卡宾生成的影响。计算了三种衍生物的脱羧能分布。当从过渡态到最终产物时，获得了能量路径的交叉。