2-trimethylsilyl-1,6-methano<10>annulene | 58081-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-1,6-methano<10>annulene
• 英文别名: 2-Trimethylsilyl-1,6-methano<10>annulen；2-Trimethylsilyl-1,6-methano[10]annulen；Silane, bicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaen-2-yltrimethyl-；2-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaenyl(trimethyl)silane
• CAS: 58081-06-4
• 化学式: C₁₄H₁₈Si
• 分子量: 214.382
• InChiKey: MMYNLRRCQIWUKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-94 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-1,6-methano<10>annulene 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 双环[4.4.1]十一碳-1(10),2,4,6,8-五烯
  参考文献：
  名称：

  环中的亲电取代。部件4的在1,6-亚甲基[10]轮烯取代基的影响，确定的传输经由证据为大致C（1）-C（6）跨环轨道相互作用：protiodesilylation

  摘要：

  使用高氯酸水溶液和甲醇（2：5 v / v）。与它们在苯中的作用相比，取代基的作用大大降低，特别是不利地影响了共振成分。这提供了进一步的证据，以高萘最好地描述了1,6-甲基[10]环戊烯的结构，因为在后者中，共轭作用仅在2位和7位之间微弱地传递。三甲基甲硅烷基取代基在环戊二醇中略微失活，而在苯中则略微活化。通过测量4-三甲基甲硅烷基苯基三乙基锗烷的脯氨酸去甲酸酯化的速率来证实这种活化。p → d）π在基态下，硅的电子吸收更大。

  DOI：

  10.1039/p29880000697
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-bromo-1,6-methano[10]annulene 生成 2-trimethylsilyl-1,6-methano<10>annulene
  参考文献：
  名称：

  亲电芳族取代。第十六部分。1,6-甲基[10]环戊烯和11,11-二氟-1,6-甲基[10]环戊烯的脱水和甲硅烷基化

  摘要：

  环戊烯的亲电子芳族反应性的第一个定量测定是通过测量丙酸酯化和丙酸酯化的速率进行的。对于11,11-二氟-1,6-亚甲基[10]环上的2-和3-位的偏分率因子，分别为3 750和161，导致相应的σ +值为–0.41和–0.25；前一个职位的脱甲硅烷化率是20.2。对于1,6-甲基[10]环戊烯，在2位反应的部分速率因子分别为10 300 000和9 270进行了破坏和去甲硅烷基化反应，从而导致σ +值为–0.80；该化合物对酸的较低稳定性阻碍了3位反应性的测量。既朝向selectrophilic取代这些化合物的正常是由以下事实：在两个反应每种化合物的2位的反应性上非常相似，与一些常规的芳族化合物得到的那些所示即。分别是二苯并呋喃和噻吩的2位。

  DOI：

  10.1039/p29750001287

文献信息

• Some group IVB derivatives of 1,6-methano[10]annulene. Synthesis, substituent effects and reactivity
  作者：William Kitching、Henry A. Olszowy、Inge Schott、William Adcock、D.P. Cox

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80191-7

  日期：1986.8

  measure of the substituent effects exerted by metalloid-containing groups in this non-benzenoid aromatic system. Comparisons are made with the corresponding naphthalene and some anthracene derivatives. Protiodemetallations of a number of arylsilanes and -stannanes have been examined, and in protiodestannylation by CH3CO2H/dioxane at 27°C (an electrophilic aromatic substitution) the α- (or 2-) position of

  合成了1,6-甲基[10]环戊烯的某些IVB族衍生物，并记录和分配了它们的13 C核磁共振波谱，以测量这种非苯甲酸酯芳族化合物中含准金属的基团所产生的取代基作用。系统。与相应的萘和一些蒽衍生物进行了比较。已经研究了许多芳基硅烷和-锡烷基的金属丙酸酯化，并在27°C（亲电子芳族取代）下通过CH 3 CO 2 H /二恶烷进行金属甲酸酯化，在1,6-甲氧基的α-（或2-）位[ 10]环戊烯是约。反应活性是萘的α（或1-）位置的35倍，而在CF 3 CO 2 H / CH的丙硅烷基化中在27°C下3 CO 2 H约为。反应性高700倍。
• KITCHING W.; OLSZOWY H. A.; SCHOTT I.; ADCOCK W.; COX D. P., J. ORGANOMET. CHEM., 310,(1986) N 3, 269-284
  作者：KITCHING W.、 OLSZOWY H. A.、 SCHOTT I.、 ADCOCK W.、 COX D. P.

  DOI：——

  日期：——