((2S,3S)-2,3-diphenyltetrahydrofuran-2-yl)(phenyl)methanone | 1643775-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ((2S,3S)-2,3-diphenyltetrahydrofuran-2-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 1643775-38-5
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: GBVMAPCOWIDJGJ-JTHBVZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-羟基-2,3-二苯基-四氢-[2]呋喃基)-苯基酮 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到((2S,3S)-2,3-diphenyltetrahydrofuran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过多催化苯并/迈克尔/催化级联反应一锅不对称合成取代的四氢呋喃

  摘要：

  已开发出一种由NHC和胺共同催化的顺序安息香/迈克尔/缩醛化串联反应，可将芳族醛和烯醛组装成带有多个官能团和立体中心的手性四氢呋喃衍生物，其立体选择性高达95：5 dr和ee为96％。该过程的高收率和立体控制可能是由于酸促进了消旋酰基辅酶的对称化以及烯酮的亚胺离子活化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400172

文献信息

• Iridium-Catalyzed Diastereoselective and Enantioselective Allylic Substitutions with Acyclic α-Alkoxy Ketones
  作者：Xingyu Jiang、Wenyong Chen、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201600235

  日期：2016.5.4

  The asymmetric alkylation of acyclic ketones is a longstanding challenge in organic synthesis. Reported herein are diastereoselective and enantioselective allylic substitutions with acyclic α‐alkoxy ketones catalyzed by a metallacyclic iridium complex to form products with contiguous stereogenic centers derived from the nucleophile and electrophile. These reactions occur between allyl methyl carbonates

  无环酮的不对称烷基化是有机合成中的长期挑战。本文报道的是金属环铱配合物催化的非环α-烷氧基酮的非对映选择性和对映选择性烯丙基取代，形成具有衍生自亲核试剂和亲电试剂的连续立体中心的产物。这些反应发生在碳酸烯丙基甲基酯和由无环α-烷氧基酮原位生成的不稳定的铜（I）烯醇化物之间。所得产物可以容易地转化为对映体富集的叔醇和四氢呋喃衍生物，而不会削弱对映体的纯度。