2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopent-(Z)-ylidene]-2-fluoro-ethanol | 129600-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopent-(Z)-ylidene]-2-fluoro-ethanol
• 英文别名: (2Z)-2-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentylidene]-2-fluoroethanol
• CAS: 129600-46-0
• 化学式: C₁₄H₂₇FO₂Si
• 分子量: 274.451
• InChiKey: DYXQTUMRGGTKIA-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopent-(Z)-ylidene]-2-fluoro-ethanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gly-trans-Pro 的氟代烯烃模拟物可产生稳定的胶原蛋白三螺旋结构

  摘要：

  我们报告了参与 n→π* 捐赠的氟代烯烃酰胺等排体的第一个实验证据，它稳定了胶原蛋白三螺旋。在典型的胶原蛋白样肽 Gly-Pro、Pro-Hyp 和 Hyp-Gly 的三个酰胺位置中，三股螺旋的稳定性有利于仅将可异构化的 3° Gly-Pro 酰胺键替换为反式锁氟-烯烃。合成了Gly- trans -Pro 的( Z )-fluoro-alkene 等排物，并测量了它对胶原蛋白样肽三螺旋热稳定性的影响。对映异构体 Boc-Gly-Ψ[( Z )CF C]- L / D -Pro-OH 的混合物分 8 步合成，总收率为 27%，而 Fmoc-Gly-Ψ[(Z )CF C]- L / D -Pro-Hyp-OBn 非对映异构体被分离。安装在胶原蛋白样肽中的Gly-Ψ[( Z )CF C]-Pro 等排体形成稳定的三螺旋。通过CD，氟烯烃肽的热解链（T m ）值为+42.2 ± 0.4 °C，对照肽的T

  DOI：

  10.1039/d3ob00110e
• 作为产物：
  描述：

  TBDMS-protected (2-hydroxymethyl)cyclopentanone 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-cyclopent-(Z)-ylidene]-2-fluoro-ethanol
  参考文献：
  名称：

  氟烯烃肽等排物-控制肽构象的工具

  摘要：

  应用Peterson反应合成氟代烯烃二肽等排体作为一种新的氟代烯烃聚合方法。精心制作了二肽等位基因，以提供Suc-Ala-Gly-Pro-Phe-pNA四肽的构象受限类似物（1-（R），1-（S）和2-（R），2-（S）） ，是亲环蛋白的合成亚状态。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88067-0