(2R,3S,5S)-5-((6aR,9R)-9-(acetoxymethyl)-7-methyl-6a,7,8,9-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinolin-4(6H)-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate | 189179-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-5-((6aR,9R)-9-(acetoxymethyl)-7-methyl-6a,7,8,9-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinolin-4(6H)-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
• CAS: 189179-74-6
• 化学式: C₃₉H₄₀N₂O₇
• 分子量: 648.756
• InChiKey: GGFBXIQPIQLWNJ-KYSGNATLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-5-((6aR,9R)-9-(acetoxymethyl)-7-methyl-6a,7,8,9-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinolin-4(6H)-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到(2R,3S,5S)-2-Hydroxymethyl-5-((6aR,9R)-9-hydroxymethyl-7-methyl-6a,7,8,9-tetrahydro-6H-indolo[4,3-fg]quinolin-4-yl)-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  N -Deoxyribosides of ergot alkaloids: Synthesis and biological activity

  摘要：

  N-Deoxyribosides of agroclavine (1), lysergol (2), and 9,10-dihydrolysergol (3) were prepared by SnCl4-catalyzed N-glycosylation of their TMS derivatives with 1-chloro-3,5-di-O-toluoyl-2-deoxy-D-ribofuranose. None of the new compounds exhibited activity against HIV. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00123-3
• 作为产物：
  描述：

  O-Acetyl-lysergol 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R,3S,5S)-5-((6aR,9R)-9-(acetoxymethyl)-7-methyl-6a,7,8,9-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinolin-4(6H)-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  N -Deoxyribosides of ergot alkaloids: Synthesis and biological activity

  摘要：

  N-Deoxyribosides of agroclavine (1), lysergol (2), and 9,10-dihydrolysergol (3) were prepared by SnCl4-catalyzed N-glycosylation of their TMS derivatives with 1-chloro-3,5-di-O-toluoyl-2-deoxy-D-ribofuranose. None of the new compounds exhibited activity against HIV. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00123-3