3-ethoxycarbonyl-4-F-methyl-2,5-dimethylfurane | 137348-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-4-F-methyl-2,5-dimethylfurane
• 英文别名: Ethyl 2,5-dimethyl-4-(trifluoromethyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 137348-43-7
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₃
• 分子量: 236.191
• InChiKey: NCHCFYFWAUCVDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3-nitrobut-2-ene 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以66%的产率得到3-ethoxycarbonyl-4-F-methyl-2,5-dimethylfurane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-(trifluoromethyl)furans and spiro-gem-dichlorocyclopropanes from cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and α-(trihaloethylidene)nitroethanes

  摘要：

  While 1,3-dicarbonyl compounds react with (E)-1,1,1-trifluoro-3-nitrobut-2-ene in the presence of sodium acetate to produce the target beta-(trifluoromethyl)furans, their reaction with (E)-1,1,1-trichloro-3-nitrobut-2-ene, under the same conditions, took an entirely different course and gave spiro-gem-dichlorocyclopropanes bearing a 1-nitroethyl moiety, with high diastereoselectivity and in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.129