(2R,3R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)-diisopropyl-silyloxy]-2-methylpentanal | 876349-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)-diisopropyl-silyloxy]-2-methylpentanal
• 英文别名: (2R,3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3-[3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl-di(propan-2-yl)silyl]oxypentanal
• CAS: 876349-93-8
• 化学式: C₂₄H₄₃F₉O₃Si₂
• 分子量: 606.76
• InChiKey: KAJOXWSNMVYSIC-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)-diisopropyl-silyloxy]-2-methylpentanal 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到ethyl (2E,4S,5R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-[(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)-diisopropylsilyloxy]-4-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin和三种立体异构体的氟混合物合成。

  摘要：

  [反应：见正文]制备了四种立体异构体的混合物，其构型由氟甲硅烷基保护基团编码，并经过22步转化为受保护的dictyostatins的混合物。通过氟HPLC分离，然后除去氟保护基（脱标签），提供了dictyostatin和三种C6，C7立体异构体。生物学评估表明，天然产物的单表位分子保留了高度有效的活性。

  DOI：

  10.1021/ol0526827
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基(3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基)硅烷 在 四氧化锇 、 三氟甲磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.25h， 生成 (2R,3R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-[(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)-diisopropyl-silyloxy]-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin和三种立体异构体的氟混合物合成。

  摘要：

  [反应：见正文]制备了四种立体异构体的混合物，其构型由氟甲硅烷基保护基团编码，并经过22步转化为受保护的dictyostatins的混合物。通过氟HPLC分离，然后除去氟保护基（脱标签），提供了dictyostatin和三种C6，C7立体异构体。生物学评估表明，天然产物的单表位分子保留了高度有效的活性。

  DOI：

  10.1021/ol0526827