2-benzyloxymethyl-3-methyl-1-benzofuran | 1060729-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-benzyloxymethyl-3-methyl-1-benzofuran
• 英文别名: 3-Methyl-2-(phenylmethoxymethyl)-1-benzofuran；3-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)-1-benzofuran
• CAS: 1060729-40-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: DUOIEPGEFOVAPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-methylene-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-ol 、 苯甲醇 在 硫酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到2-benzyloxymethyl-3-methyl-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化2-（1-羟基丙-2-炔基）苯酚的环异构化，然后进行酸催化的烯丙基异构化或烯丙基亲核取代，可以合成2-官能化的苯并呋喃。

  摘要：

  基于钯在碱性条件下催化2-（1-羟基丙-2-炔基）酚1的环异构化反应，生成2-羟甲基苯并呋喃3和2-烷氧基甲基苯并呋喃4-6。据报道，有3-二氢苯并呋喃-3-醇2，然后经酸催化的异构化或用醇作为亲核试剂进行烯丙基亲核取代。在碱的存在和催化量的PdX2 + 2KX（X = Cl，I）的存在下，在40℃下于甲醇中作为溶剂，进行导致2（80-98％收率）的环化反应。2的异构化反应很容易在25-60摄氏度的DME中作为溶剂，以H2SO4作为质子源，以65-90％的收率得到2-羟甲基苯并呋喃3。以类似的方式，

  DOI：

  10.1021/jo801444n

文献信息

• A Novel Synthesis of 2-Functionalized Benzofurans by Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-(1-Hydroxyprop-2-ynyl)phenols Followed by Acid-Catalyzed Allylic Isomerization or Allylic Nucleophilic Substitution
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1021/jo801444n

  日期：2008.9.19

  furans 3 and 2-alkoxymethylbenzofurans 4-6, based on palladium-catalyzed cycloisomerization of 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols 1 under basic conditions to give 2-methylene-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols 2, followed by acid-catalyzed isomerization or allylic nucleophilic substitution with alcohols as nucleophiles, is reported. Cycloisomerization reactions leading to 2 (80-98% yields) were carried out at

  基于钯在碱性条件下催化2-（1-羟基丙-2-炔基）酚1的环异构化反应，生成2-羟甲基苯并呋喃3和2-烷氧基甲基苯并呋喃4-6。据报道，有3-二氢苯并呋喃-3-醇2，然后经酸催化的异构化或用醇作为亲核试剂进行烯丙基亲核取代。在碱的存在和催化量的PdX2 + 2KX（X = Cl，I）的存在下，在40℃下于甲醇中作为溶剂，进行导致2（80-98％收率）的环化反应。2的异构化反应很容易在25-60摄氏度的DME中作为溶剂，以H2SO4作为质子源，以65-90％的收率得到2-羟甲基苯并呋喃3。以类似的方式，