5,7-Dimethylpyrido[4,3-a]indolizine-10-carbonitrile | 143825-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5,7-Dimethylpyrido[4,3-a]indolizine-10-carbonitrile
• CAS: 143825-80-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: ITZLVVOHXCAUSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethylpyridinium dicyanomethylide 、 3-[(1E)-3,3-二甲基-1-三氮烯-1-基]异烟酸 以 甲苯 为溶剂， 以16%的产率得到5,7-Dimethylpyrido[4,3-a]indolizine-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氰基甲基化物与3-（3'，3'-二甲基三氮烯-1-基）-吡啶-4-羧酸的反应。吡啶[4,3-a]吲哚并嗪的意外优先形成

  摘要：

  根据MO计算，二氰甲基化物与3-（3'的反应），基于离散的戊炔中间体（前沿轨道，C-3和C-4上的总原子电荷以及协同过程的活化能）的理论预测与之相反。 3，4-二氢吡啶的正式前体，3′-二甲基三氮烯-1-基）吡啶-4-羧酸仅提供吡啶并[4，3-a]吲哚并二氮杂zi。结果与涉及两性离子戊炔前体的机理更好。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88005-4

文献信息

• Reaction of dicyanomethylides with 3-(3′,3′-dimethyltriazene-1-yl)- pyridine-4-carboxylic acid. Unexpected preferential formation of pyrido[4,3-a]indolizines
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida、Mituo Toda、Kinuyo Aoyama、Akikazu Kakehi、Atsushi Shigihara、J.William Lown

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88005-4

  日期：1992.12

  Contrary to theoretical predictions on the basis of a discrete hetaryne intermediate (frontier orbitals, total atomic charges on C-3 and C-4, and activation energies for the concerted process) from the MO calculations, reactions of dicyanomethylides with 3-(3′,3′-dimethyltriazene-1-yl)pyridine-4-carboxylic acid, a formal precursor of 3,4-didehydropyridine, afforded exclusively the pyrido[4,3-a]indolizines

  根据MO计算，二氰甲基化物与3-（3'的反应），基于离散的戊炔中间体（前沿轨道，C-3和C-4上的总原子电荷以及协同过程的活化能）的理论预测与之相反。 3，4-二氢吡啶的正式前体，3′-二甲基三氮烯-1-基）吡啶-4-羧酸仅提供吡啶并[4，3-a]吲哚并二氮杂zi。结果与涉及两性离子戊炔前体的机理更好。