trans-4,5-Diphenyl-1-pyrroline | 137837-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-4,5-Diphenyl-1-pyrroline
• 英文别名: trans-2,3-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole；(2S,3R)-2,3-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 137837-93-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: IYYXEGOFMYNRDM-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(α-Trimethylsilyl)benzyl-1-aza-1,3-butadiene 在 air 、 水 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-4,5-Diphenyl-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Thermal rearrangement of N-silymethylated azadienes to N-silylated 2-pyrrolines

  摘要：

  N-Silymethylated 1-azadienes thermally rearranged to N-silylated 2-pyrrolines, which were readily hydrolyzed to 1-pyrrolines on workup. Formation of the N-silylated pyrrolines strongly suggested that the intramolecular cyclization proceeded via a 1,3-dipolar intermediate formed by the thermal 1,2-shift of the silyl group onto the nitrogen atom of the azadienes.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93436-1

文献信息

• <i>N</i>-Cyclopropylimine-1-pyrroline Rearrangement. A Novel Photochemical Reaction
  作者：Pedro J. Campos、Alberto Soldevilla、Diego Sampedro、Miguel A. Rodríguez

  DOI：10.1021/ol016847x

  日期：2001.12.1

  [reaction: see text] A novel aza-(vinylcyclopropane-cyclopentene) photochemical rearrangement is reported. 1-Pyrrolines are easily synthesized in good yields from N-cyclopropylimines. Hydrogen, alkyl, and aryl groups can be placed anywhere within the system, and the reaction proceeds regiospecifically.

  [反应：见正文]报道了一种新型的氮杂-（乙烯基环丙烷-环戊烯）光化学重排。1-吡咯啉容易从N-环丙基亚胺以高收率合成。氢，烷基和芳基可放置在系统内的任何位置，并且反应会区域特异性地进行。
• Mechanism of the <i>N</i>-Cyclopropylimine-1-pyrroline Photorearrangement
  作者：Diego Sampedro、Alberto Soldevilla、Miguel A. Rodríguez、Pedro J. Campos、Massimo Olivucci

  DOI：10.1021/ja0467566

  日期：2005.1.1

  We present here a combined experimental and computational investigation into the photorearrangement of N-cyclopropylimines to yield pyrrolines. We show that the photochemistry, regiochemistry, and stereochemistry of the reaction can be understood in terms of a mechanism involving barrierless evolution in three different (S(2), S(1), S(0)) singlet states and sequential decay through two different (S(2)/S(1)

  我们在这里介绍了对 N-环丙基亚胺的光重排产生吡咯啉的联合实验和计算研究。我们表明，该反应的光化学、区域化学和立体化学可以通过涉及三种不同（S（2）、S（1）、S（0））单线态的无障碍演化和通过两个连续衰变的机制来理解。不同的 (S(2)/S(1) 和 S(1)/S(0)) 锥形交叉漏斗。我们提供的证据表明，反应机制涉及非平衡（即瞬态）激发态双自由基的产生，其衰变不仅会导致吡咯啉，还会导致环丙亚胺异构体。