1-[5-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-3-O-[[二(1-甲基乙基)氨基](2-氰基乙氧基)膦基]-2-脱氧-BETA-D-赤式-呋喃戊糖基]-5-甲基-2(1H)-嘧啶酮 | 125258-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 1-[5-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-3-O-[[二(1-甲基乙基)氨基](2-氰基乙氧基)膦基]-2-脱氧-BETA-D-赤式-呋喃戊糖基]-5-甲基-2(1H)-嘧啶酮
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[(2-cyanoethoxy)(N,N-diisopropylamino)phosphino]-N¹-(β-D-2'-deoxyribosyl)-5-methylpyrimidin-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-2'-deoxyzebularine cep；3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 125258-62-0
• 化学式: C₄₀H₄₉N₄O₇P
• 分子量: 728.825
• InChiKey: IVZVCEADSAZPGG-VAVRNPHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-bis(triethylsilyl)thymidine 在 吡啶 、 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-[5-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-3-O-[[二(1-甲基乙基)氨基](2-氰基乙氧基)膦基]-2-脱氧-BETA-D-赤式-呋喃戊糖基]-5-甲基-2(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of a Fluorescent Deoxycytidine Analogue Suitable for Probing the RecA Nucleoprotein Filament

  摘要：

  We report the synthesis of the fluorescent 2'-deoxycytidine analogue 5-methylpyrimidin-2-one nucleoside, its incorporation at three specified sites in a single 60-nucleotide DNA molecule, and the use of its total and polarized intrinsic fluorescence to characterize RecA-DNA complexes. [reaction: see text]

  DOI：

  10.1021/ol0167863

文献信息

• Mechanism of the alkali degradation of (6–4) photoproduct-containing DNA
  作者：Norihito Arichi、Aki Inase、Sachise Eto、Toshimi Mizukoshi、Junpei Yamamoto、Shigenori Iwai

  DOI：10.1039/c2ob06966k

  日期：——

  The (6–4) photoproduct is one of the major damaged bases produced by ultraviolet light in DNA. This lesion is known to be alkali-labile, and strand breaks occur at its sites when UV-irradiated DNA is treated with hot alkali. We have analyzed the product obtained by the alkali treatment of a dinucleoside monophosphate containing the (6–4) photoproduct, by HPLC, NMR spectroscopy, and mass spectrometry

  （6–4）光产物是紫外线在DNA中产生的主要受损碱基之一。已知该损伤是碱不稳定的，当用热碱处理紫外线照射的DNA时，在其部位会发生链断裂。我们已经分析了通过碱处理得到的产品。二磷酸核苷通过HPLC，NMR光谱和质谱分析，含有（6–4）个光产物。我们先前发现5'组分的N3-C4键通过弱碱处理而水解，并且本研究表明以下反应是3'组分上糖苷键的水解。即使不存在3'侧翼核苷酸，该成分的糖部分也会丢失。对于二聚体和三聚体，还观察到糖苷键水解。5-甲基-2-嘧啶酮，它被用作（6–4）光产物的3'成分的类似物，并阐明了其机理。最后，对四聚物d（GT（6–4）TC）进行碱处理，得到了2'-脱氧胞苷5'-单磷酸酯， 尽管 2'-脱氧鸟苷3'-单磷酸酯未检测到。该结果证明了（6–4）光产物3'组分上糖苷键的水解以及随后的β消除导致链断裂。还显示出，杜瓦价异构体3'组分的糖苷键比（6-4）光产物的碱不稳定。
• CONNOLLY, BERNARD A.;NEWMAN, PATRICK C., NUCL. ACIDS RES., 17,(1989) N3, C. 4957-4974
  作者：CONNOLLY, BERNARD A.、NEWMAN, PATRICK C.

  DOI：——

  日期：——