1-
硝基萘1与两个亲核二
烯DAnishefskýs二
烯2和1-三
甲基甲
硅烷氧基-
1,3-丁二烯3的反应可生成在带有
咪唑鎓阳离子碱的质子和非质子
离子液体(ILs)中发展的
菲酚7和8结论是,该反应在比分子溶剂更好的实验条件下发生。用质子ILs获得的产率要好于用质子ILs观察到的产率。从这个意义上讲,非质子ILs的较高产量(在60°C,48 h下工作)与质子ILs(60°C,24 h)较低的产量相当。1-
硝基萘1与二
烯3反应的DFT计算,在没有和存在1-metmidmi
DAzolium [HMIM] [BF 4 ]的四
氟硼酸盐的情况下,它是质子性IL,表明该反应是一个包括两个连续过程的多米诺过程:i)极性Diels–Alder(P-
DA) )1和3之间的反应,以及ii)
亚硝酸5的消除,得到二
氢菲11。热力学计算表明,尽管第一个反应是该多米诺过程的速率决定步骤,但
亚硝酸的消除是导致二
氢菲11形成的