2-(1,1-Dimethyl-pentyl)-[1,3]dithiane | 129976-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(1,1-Dimethyl-pentyl)-[1,3]dithiane
• 英文别名: 2-(2-Methylhexan-2-yl)-1,3-dithiane
• CAS: 129976-19-8
• 化学式: C₁₁H₂₂S₂
• 分子量: 218.428
• InChiKey: JYSOCRXIDQZDLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-甲基己烷 、 2-(1,1-Dimethyl-pentyl)-[1,3]dithiane 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-(2-methylhexan-2-yl)-2-(2-methylhexyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Dyllick-Brenzinger, Rainer A.; Patel, Vijay; Rampersad, Mollin B., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 7, p. 1106 - 1115

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-2,2-dimethylhexanal imine 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(1,1-Dimethyl-pentyl)-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  Dyllick-Brenzinger, Rainer A.; Patel, Vijay; Rampersad, Mollin B., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 7, p. 1106 - 1115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dithiane-directed Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed amidation of unactivated C(sp³)–H bonds
  作者：Heyao Shi、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c8sc05225e

  日期：——

  An oxidant-free Rh(III)-catalyzed direct amidation of alkyl dithianes via C(sp3)–H bond activation utilizing diverse and robust dioxazolone reagents is reported. The reaction hinges on use of a Cp*Rh(III) complex in combination with an essential amino-carboxylate additive to generate usefully protected 1,3-aminoaldehyde derivatives. The scalability of the reaction was demonstrated as was a series of

  据报道，利用多种稳定的二恶唑酮试剂，通过C(sp 3 )–H 键活化，在无氧化剂 Rh( III ) 催化下，烷基二噻烷直接酰胺化。该反应取决于使用 Cp*Rh( III ) 络合物与必需的氨基羧酸盐添加剂组合来生成有效保护的 1,3-氨基醛衍生物。反应的可扩展性以及一系列下游产物功能化（包括二噻烷脱保护、阴离子烷基化和还原脱硫）得到了证明，突出了这种转化在新型支架和结构单元合成中的普遍适用性。
• INTERMEDIATE OF ERIBULIN AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：SELECTION BIOSCIENCE LLC

  公开号：US20200095235A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  Disclosed are an intermediate of Eribulin and a preparation method therefor. In particular, disclosed are compounds as represented by formula II, formula III and formula V and a preparation method therefor. Ar is C 1-10 alkyl substituted, alkyloxy substituted or unsubstituted aryl; R 1 and R 2 is an acetal protecting group or a thioacetal protecting group; R 3 is hydrogen or a hydroxyl protecting group; and X is halogen or a leaving group. The preparation method therefor has the advantages of mild reaction conditions, high selectivity, easy purification, low synthesis cost and the like, being suitable for large scale production.

  本发明涉及厄利布林中间体及其制备方法。具体地，本发明涉及由公式II、公式III和公式V表示的化合物及其制备方法。其中，Ar是C1-10烷基取代、烷氧基取代或未取代芳基；R1和R2是缩醛保护基或硫缩醛保护基；R3是氢或羟基保护基；X是卤素或离去基。该制备方法具有反应条件温和、选择性高、易于纯化、合成成本低等优点，适用于大规模生产。
• Intermediate of eribulin and preparation method therefor
  申请人：SELECTION BIOSCIENCE LLC

  公开号：US11186570B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Disclosed are an intermediate of Eribulin and a preparation method therefor. In particular, disclosed are compounds as represented by formula II, formula III and formula V and a preparation method therefor. Ar is C1-10 alkyl substituted, alkyloxy substituted or unsubstituted aryl; R1 and R2 is an acetal protecting group or a thioacetal protecting group; R3 is hydrogen or a hydroxyl protecting group; and X is halogen or a leaving group. The preparation method therefor has the advantages of mild reaction conditions, high selectivity, easy purification, low synthesis cost and the like, being suitable for large scale production.

  公开了一种 Eribulin 中间体及其制备方法。特别是公开了由式 II、式 III 和式 V 所代表的化合物及其制备方法。式 II 中，Ar 为 C1-10 烷基取代、烷氧基取代或未取代的芳基；R1 和 R2 为缩醛保护基团或硫代缩醛保护基团；R3 为氢或羟基保护基团；X 为卤素或离去基团。其制备方法具有反应条件温和、选择性高、易于纯化、合成成本低等优点，适合大规模生产。