5-[5-(5-norbornene-2-exo-methoxy)pent-1-ynyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-(2-cyanoethoxydiisopropylaminophosphino)-2'-deoxyuridine | 1156510-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-[5-(5-norbornene-2-exo-methoxy)pent-1-ynyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-(2-cyanoethoxydiisopropylaminophosphino)-2'-deoxyuridine
• CAS: 1156510-33-6
• 化学式: C₅₂H₆₃N₄O₉P
• 分子量: 919.067
• InChiKey: ARZLIOQTFBLIGK-YIJXSVQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.87
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  146.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-芘甲醛肟 、 5-[5-(5-norbornene-2-exo-methoxy)pent-1-ynyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-(2-cyanoethoxydiisopropylaminophosphino)-2'-deoxyuridine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 C₁₁₆H₁₂₅N₃₃O₅₅P₈ 、 C₁₁₆H₁₂₅N₃₃O₅₅P₈
  参考文献：
  名称：

  Copper-Free “Click” Modification of DNA via Nitrile Oxide−Norbornene 1,3-Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  Nitrile oxides react smoothly and rapidly with norbornene-modified DNA in a copper-free click reaction. The reaction allows high density functionalization of oligodeoxyribonucleotides (ODNs) with a large variety of molecules directly on solid supports and even in synthesizers without the need for an additional catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol9005322
• 作为产物：
  描述：

  5-[5-(5-norbornene-2-exo-methoxy)pent-1-ynyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到5-[5-(5-norbornene-2-exo-methoxy)pent-1-ynyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-(2-cyanoethoxydiisopropylaminophosphino)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Free “Click” Modification of DNA via Nitrile Oxide−Norbornene 1,3-Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  Nitrile oxides react smoothly and rapidly with norbornene-modified DNA in a copper-free click reaction. The reaction allows high density functionalization of oligodeoxyribonucleotides (ODNs) with a large variety of molecules directly on solid supports and even in synthesizers without the need for an additional catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol9005322