(3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(methylamino)-6-[(trityloxy)methyl]-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol | 864181-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(methylamino)-6-[(trityloxy)methyl]-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-(methylamino)-4-(trityloxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 864181-54-4
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₄
• 分子量: 459.585
• InChiKey: SBISVVKCNCHQFN-ARXPIFDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(methylamino)-6-[(trityloxy)methyl]-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种改进的手性环戊烯酮构件的方法。Pentenomycin I和Neplanocin A的总合成†

  摘要：

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050987t
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6R,7R)-4,4,9-trimethyl-1-[(trityloxy)methyl]-3,5,8-trioxa-9-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]decane 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(methylamino)-6-[(trityloxy)methyl]-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一种改进的手性环戊烯酮构件的方法。Pentenomycin I和Neplanocin A的总合成†

  摘要：

  本文报道了一种对映体纯的羟基化环戊烯酮的改进方法，该方法涉及糖衍生的手性五-4-烯醛和六-5-烯一酮-2的分子内硝酮环加成，然后进行N-O键裂解，使胺季铵化产生，最后氧化消除氨基。按照该方法描述戊糖霉素I和奈普兰霉素A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050987t