(1R,2S,3S,7aS)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethylhexahydro-1Hpyrrolizidine | 1432590-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,2S,3S,7aS)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethylhexahydro-1Hpyrrolizidine
• 英文别名: (1R,2S,3S,7aS)-3-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol；(1S,2R,3R,7aR)-3-hydroxymethylhexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol；(-)-hyacinthacine A₁；(-)-hyacinthacine A1；(1R,2S,3S,8S)-3-(hydroxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diol
• CAS: 1432590-54-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: STFSMGASTIYWRS-HSNKUXOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,7aR)-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]hexahydro-1H-pyrrolizine 在 盐酸 、 10% palladium hydroxide on charcoal 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到(1R,2S,3S,7aS)-1,2-dihydroxy-3-hydroxymethylhexahydro-1Hpyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶的硝基多元醇促进了2-硝基糖的C═C裂解。在（-）-扁豆碱A1的合成中的应用

  摘要：

  描述了用于合成硝基多元醇的温和且方便的转化。硝基多元醇衍生物是由2-硝基糖类通过吡啶促进的碳-碳双键断裂或序贯硝化-断裂过程由糖类制备的。生成的硝基多元醇可能会发生立体选择性迈克尔加成反应。通过（-）-扁豆碱A1和7a- epi -（-）-扁豆碱A1的简明合成来举例说明添加产物的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03607

文献信息

• <scp>L</scp> -Rhamnulose-1-phosphate Aldolase from <i>Thermotoga maritima</i> in Organic Synthesis: One-Pot Multistep Reactions for the Preparation of Imino- and Nitrocyclitols
  作者：Isabel Oroz-Guinea、Karel Hernández、Flora Camps Bres、Christine Guérard-Hélaine、Marielle Lemaire、Pere Clapés、Eduardo García-Junceda

  DOI：10.1002/adsc.201500187

  日期：2015.5.26

  focusing on (i) the reaction stereocontrol, (ii) the possibility of combining it with other mesophilic enzymes in multienzyme systems and (iii) its application to the synthesis of imino‐ and nitrocyclitols. In our study, the diastereoselectivity of Rhu1PATm was similar to the one reported for Rhu1PA from Escherichia coli (Rhu1PAEc). However, we observed significant differences for some aldehyde acceptors

  最近已经克隆和鉴定了来自滨海嗜热菌的鼠李糖1-磷酸醛缩酶（Rhu1PA Tm）。这种超嗜热酶为实际催化提供了有趣的可能性。这是由于其在极端反应条件下（例如高温或存在有机助溶剂）的高稳定性。已探索了Rhu1PA Tm在有机合成中的潜力，重点在于（i）反应立体控制，（ii）在多酶系统中将其与其他嗜温酶结合的可能性，以及（iii）在亚氨基和硝基环醇合成中的应用。在我们的研究中，Rhu1PA Tm的非对映选择性类似于报道的大肠杆菌Rhu1PA的非对映选择性。（Rhu1PA Ec）。但是，我们观察到某些醛受体的显着差异。的确，非对映选择性控制不完全，因为混合物大号-苏式（2 - [R，3小号;天然stereopreference）和d -赤（2 - [R，3 - [R作为Rhu1PA描述得到）对映异构体的Ec。Rhu1PA Tm能够使用硝基醛和N -Cbz-氨基醛催化醛醇缩合反应。所选nitroal
• Polyhydroxylated pyrrolizidine alkaloids from transannular iodoaminations: application to the asymmetric syntheses of (−)-hyacinthacine A1, (−)-7a-epi-hyacinthacine A1, (−)-hyacinthacine A2, and (−)-1-epi-alexine
  作者：E. Anne Brock、Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1039/c3ob40205c

  日期：——

  N-substituent) were readily prepared via conjugate addition of lithium (R)-N-but-3-enyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amide to either tert-butyl (4S,5R,E)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-2,7-dienoate (derived from D-ribose) or tert-butyl (S,S,E)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-2,7-dienoate (derived from L-tartaric acid) coupled with in situ enolate oxidation with (−)-camphorsulfonyloxaziridine, followed

  取代的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱支架的跨环碘代胺化已发展成为一种多用途，非对映异构的途径，从而能够合成一系列吡咯并idine啶生物碱，如（-）-乙酰丁胺碱的合成所证明的那样A1，（ - ） - 7a-图外延-hyacinthacine A1，（ - ） - hyacinthacine A2，和（ - ） - 1-外延-alexine。必要的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱（带有N -α-甲基-对甲氧基苄基或无N-取代基）可以通过共轭加成（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基-对甲氧基苄基）酰胺锂要么叔丁基（4小号，5 - [R ，ê）-4,5-二羟基-4,5- ö异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自D-核糖）或叔丁基（S，S，E）-4,5-二羟基-4,5- O-异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自L-酒石酸），再用（-）-樟脑磺酰基恶二丙啶原位烯醇氧化，然后用Grubbs
• Nitro-polyols via Pyridine Promoted C═C Cleavage of 2-Nitroglycals. Application to the Synthesis of (−)-Hyacinthacine A1
  作者：Shengbiao Tang、De-Cai Xiong、Shende Jiang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03607

  日期：2016.2.5

  A mild and convenient transformation for the synthesis of nitro-polyols is described. The nitro-polyol derivatives were prepared either from 2-nitroglycals via a pyridine-promoted scission of the carbon–carbon double bond or from glycals via a sequential nitration–scission procedure. The generated nitro-polyols could undergo a stereoselective Michael addition reaction. The utility of the addition products

  描述了用于合成硝基多元醇的温和且方便的转化。硝基多元醇衍生物是由2-硝基糖类通过吡啶促进的碳-碳双键断裂或序贯硝化-断裂过程由糖类制备的。生成的硝基多元醇可能会发生立体选择性迈克尔加成反应。通过（-）-扁豆碱A1和7a- epi -（-）-扁豆碱A1的简明合成来举例说明添加产物的效用。