(S)-3-((R)-9-chloro-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-6,7-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one | 1596347-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 英文名称: (S)-3-((R)-9-chloro-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-6,7-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one
• CAS: 1596347-32-8
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₇
• 分子量: 433.845
• InChiKey: WIXWMSSXBIJUGQ-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((R)-9-chloro-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-6,7-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 甲基溴化镁 、 苯甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R)-9-chloro-N-ethyl-5-((S)-4-hydroxy-5-methoxy-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-4-methoxy-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6(5H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Noscapine作为细胞毒剂的多功能衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  Noscapine是衍生自罂粟的邻苯二甲酸异喹啉生物碱，是一种众所周知的镇咳药，具有相对安全的体外毒性。还已知Noscapine具有较弱的抗癌功效，并且自从发现以来，人们一直在努力设计具有增强效价的衍生物。本文描述了在6'，9'，1和7位修饰的一系列Noscapine类似物的合成。在先前的研究，更换新的天然存在的ñ -甲基组中与所述6'-位Ñ乙基氨基羰基被证明可以促进针对三种癌细胞系的细胞周期停滞和细胞毒性。在这里，这种修饰结合了先前已证明可提高抗癌活性的其他结构变化，即9'-位的卤素取代，7-位的区域选择性O-去甲基化以显示游离酚，以及降低了抗癌活性。内酯到1位的相应环醚上 还研究了在9'-位上新的芳基取代基的掺入。这项研究发现了有趣的新化合物，它们能够诱导G2 / M细胞周期停滞，并具有对人前列腺癌细胞系PC3，人乳腺腺癌细胞系MCF-7和人胰腺上皮样癌细胞系PANC-的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300395
• 作为产物：
  描述：

  那可汀 在 盐酸 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-3-((R)-9-chloro-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-6,7-dimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Noscapine作为细胞毒剂的多功能衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  Noscapine是衍生自罂粟的邻苯二甲酸异喹啉生物碱，是一种众所周知的镇咳药，具有相对安全的体外毒性。还已知Noscapine具有较弱的抗癌功效，并且自从发现以来，人们一直在努力设计具有增强效价的衍生物。本文描述了在6'，9'，1和7位修饰的一系列Noscapine类似物的合成。在先前的研究，更换新的天然存在的ñ -甲基组中与所述6'-位Ñ乙基氨基羰基被证明可以促进针对三种癌细胞系的细胞周期停滞和细胞毒性。在这里，这种修饰结合了先前已证明可提高抗癌活性的其他结构变化，即9'-位的卤素取代，7-位的区域选择性O-去甲基化以显示游离酚，以及降低了抗癌活性。内酯到1位的相应环醚上 还研究了在9'-位上新的芳基取代基的掺入。这项研究发现了有趣的新化合物，它们能够诱导G2 / M细胞周期停滞，并具有对人前列腺癌细胞系PC3，人乳腺腺癌细胞系MCF-7和人胰腺上皮样癌细胞系PANC-的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300395