(R)-[3-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-hydroxy-2-methylpropyl](2-chloroethyl)methylamine | 199658-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-[3-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-hydroxy-2-methylpropyl](2-chloroethyl)methylamine
• CAS: 199658-53-2
• 化学式: C₁₃H₃₀ClNO₂Si
• 分子量: 295.925
• InChiKey: XSAQAGZLIDFDCL-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[3-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-hydroxy-2-methylpropyl](2-chloroethyl)methylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-2,4-dimethyl-morpholin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受约束的胆碱类似物的（4-硝基苯基）磺酰衍生物对乙酰胆碱酯酶的抑制方式的变化。

  摘要：

  由（R）-和（S）-2-甲基糖醇手性五步合成2-（羟甲基）-2,4-二甲基吗啉（12），总产率为63％。将吗啉（R）-和（S）-12通过2,4-二甲基-2-[[[（4-硝基苯基）磺氧基]甲基]吗啉转化为2-（叠氮基甲基）-2,4-二甲基吗啉（15） 14）。将叔吗啉12、14和15季铵化，得到2-（羟甲基）-2,4,4-三甲基吗啉碘（2），2,4,4-三甲基-2-[[（（4-硝基苯基）磺氧基]）碘化甲基]吗啉鎓（3）和碘化2-（叠氮甲基）-2,4,4-三甲基吗啉鎓（4），它们均抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）。将这些吗啉鎓抑制剂与构象受限的芳基半胱氨酸鎓AChE抑制剂进行了比较。2和4的对映异构体是AChE的可逆竞争性抑制剂，（S）-2的Ki = 360 +/- 30 microM，（R）-2的650 +/- 90 microM，（S）-4的450 +/- 70 microM，560 +/- 30

  DOI：

  10.1021/tx970019o
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]methyl]-1-methyloxirane 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-[3-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-hydroxy-2-methylpropyl](2-chloroethyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  构象受约束的胆碱类似物的（4-硝基苯基）磺酰衍生物对乙酰胆碱酯酶的抑制方式的变化。

  摘要：

  由（R）-和（S）-2-甲基糖醇手性五步合成2-（羟甲基）-2,4-二甲基吗啉（12），总产率为63％。将吗啉（R）-和（S）-12通过2,4-二甲基-2-[[[（4-硝基苯基）磺氧基]甲基]吗啉转化为2-（叠氮基甲基）-2,4-二甲基吗啉（15） 14）。将叔吗啉12、14和15季铵化，得到2-（羟甲基）-2,4,4-三甲基吗啉碘（2），2,4,4-三甲基-2-[[（（4-硝基苯基）磺氧基]）碘化甲基]吗啉鎓（3）和碘化2-（叠氮甲基）-2,4,4-三甲基吗啉鎓（4），它们均抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）。将这些吗啉鎓抑制剂与构象受限的芳基半胱氨酸鎓AChE抑制剂进行了比较。2和4的对映异构体是AChE的可逆竞争性抑制剂，（S）-2的Ki = 360 +/- 30 microM，（R）-2的650 +/- 90 microM，（S）-4的450 +/- 70 microM，560 +/- 30

  DOI：

  10.1021/tx970019o