2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxa-tricyclo[26.4.0.0^12,17]dotriaconta-1(28),12,14,16,29,31-hexaene-14-carboxylic acid | 215322-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxa-tricyclo[26.4.0.0^12,17]dotriaconta-1(28),12,14,16,29,31-hexaene-14-carboxylic acid
• 英文别名: dibenzo[24]crown-8 carboxylic acid；2-carboxydibenzo-24-crown-8；4-carboxydibenzo[24]crown-8；6,7,9,10,12,13,20,21,23,24,26,27-dodecahydrodibenz[b,n][1,4,7,10,13,16,19,22]octaoxacyclotetracosine-2-carboxylic acid；6,7,9,10,12,13,20,21,23,24,26,27-dodecahydrodibenz[b,n][1,4,7,10,13,16,19,22]octaoxacyclotetracosin-2-carboxylic acid；4-carboxylic acid dibenzo-24-crown-8；6,7,9,10,12,13,20,21,23,24,26,27-Dodecahydrodibenzo[b,n][1,4,7,10,13,16,19,22]octaoxacyclotetracosine-2-carboxylic acid；2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxatricyclo[26.4.0.012,17]dotriaconta-1(32),12(17),13,15,28,30-hexaene-14-carboxylic acid
• CAS: 215322-83-1
• 化学式: C₂₅H₃₂O₁₀
• 分子量: 492.523
• InChiKey: CKHMSLAWLMYHNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  667.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxa-tricyclo[26.4.0.0^12,17]dotriaconta-1(28),12,14,16,29,31-hexaene-14-carboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 C₆₄H₇₈N₄O₁₀S₂*(x)ClH
  参考文献：
  名称：

  Dual and sequential locked/unlocked photo-switching effects on FRET processes by tightened/loosened nano-loops of diarylethene-based [1]rotaxanes

  摘要：

  [1]轮烷的自捕捉纳米环结构在紫外曝光下表现出多重Förster共振能量转移（FRET）OFF/ON模式，通过双重和顺序锁定/解锁实现。

  DOI：

  10.1039/d2cc06285b
• 作为产物：
  描述：

  2-carbomethoxy-dibenzo-24-crown-8 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxa-tricyclo[26.4.0.0^12,17]dotriaconta-1(28),12,14,16,29,31-hexaene-14-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  冠醚的大小和立体化学会影响冠醚/肽共轭物的自组装，水凝胶化和细胞相互作用

  摘要：

  冠醚及其与离子的独特相互作用的发现使它们在超分子化学中起着关键作用。在这项研究中，我们开发了一种新型的两亲冠醚（DB18C6，DB24C8）偶联的苯丙氨酸二肽，用于在生理pH值下凝胶化水。我们在这里首次报道冠醚的大小控制着水凝胶自组装纳米结构的形态，以及它们与人间充质干细胞（hMSCs; 3A6-RFP）和小鼠成纤维细胞（L929）的相互作用。 。例如，相对于D形和其他表冠尺寸，DB18C6 L F L培养72小时后，F表现出更大的细胞粘附性并且对hMSC无毒。我们假设冠状醚部分在装配体中的空间效应对纳米结构的形态和细胞-材料反应具有重大影响。此类独特的细胞反应应有助于超分子生物材料的开发。

  DOI：

  10.1039/d0tb01913e

文献信息

• Efficient Intramolecular Energy Transfer between Two Fluorophores in a Bis-Branched [3]Rotaxane
  作者：Jian Yao、Hong Li、Ya-Nan Xu、Qiao-Chun Wang、Da-Hui Qu

  DOI：10.1002/asia.201402789

  日期：2014.12

  and its reference systems were investigated through UV/Vis absorption, fluorescence, and time‐resolved fluorescence spectroscopy. An efficient energy‐transfer process in [3]rotaxane occurred from the OPV donor to the BODIPY acceptor because of the large overlap between the absorption spectrum of the BODIPY moiety and the emission spectrum of the OPV fluorophore; this shows the important potential of

  设计并研究了一个双支的[3]轮烷，两个[2]轮烷的臂由一个低聚对苯撑亚乙烯基（OPV）荧光团隔开。采用difluoroboradiaza-每个[2]轮烷臂小号-indacene（BODIPY）染料官能化的二苯并[24]冠8大环互锁到在杆部的二苄。证实了[3]轮烷的化学结构，并由1 H和13表征C NMR光谱和高分辨率ESI质谱。通过紫外/可见吸收，荧光和时间分辨荧光光谱研究了[3]轮烷及其参考体系的光物理性质。[3]轮烷的有效能量转移过程是从OPV供体到BODIPY受体发生的，这是因为BODIPY部分的吸收光谱与OPV荧光团的发射光谱之间存在很大的重叠。这表明该系统在设计功能分子系统方面的重要潜力。
• Tether-assisted Synthesis of [3]Rotaxane by Olefin Metathesis
  作者：Hajime Iwamoto、Yukimi Yawata、Yoshimasa Fukazawa、Takeharu Haino

  DOI：10.1246/cl.2010.24

  日期：2010.1.5

  tether-assisted synthesis of [3]rotaxane by olefin metathesis is described. The bis(crown ether)s, in which two crown ethers are connected by a linker, were converted to tethered rotaxanes, followed by removal of the linkers to produce [3]rotaxane. The biscrown structures promoted the formation of the tethered rotaxane, resulting in a notable improvement in the yield of the [3]rotaxane.

  描述了通过烯烃复分解作用的 [3] 轮烷的系链辅助合成。双（冠醚），其中两个冠醚通过一个接头连接，转化为系链轮烷，然后去除接头以产生 [3] 轮烷。双冠结构促进了束缚轮烷的形成，从而显着提高了[3]轮烷的产率。
• Constructing supramolecular polymers from phototrigger containing monomer
  作者：Xiuli Zheng、Qi Miao、Wenzhi Wang、Da-Hui Qu

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.04.002

  日期：2018.11

  the coumarin unit would be cleavaged and the monomer without terminal coumarin can self-assemble into supramolecular polymers via the host-guest interaction between DB24C8 moieties and DBA units. Increasing the concentration of the monomer, the supramolecular polymers will convert to supramolecular organogel by cross-linking with each other.

  摘要：通过包含结构单元的光触发分子通过客体与客体的相互作用，制备了一种新型的光诱导超分子聚合物。设计并合成了一个二苯并-24-冠-8（DB24C8）大环和二苯甲基铵（DBA）站点包含线性单体。将香豆素作为光可裂解的保护剂引入到单体的末端。当暴露于紫外线下时，香豆素单元将被裂解，并且没有末端香豆素的单体可以通过DB24C8部分和DBA单元之间的客体-客体相互作用自组装成超分子聚合物。增加单体的浓度，超分子聚合物将通过彼此交联而转变成超分子有机凝胶。
• Monopyrrolotetrathiafulvalene-based supramolecular organogels: Multi-stimuli responsiveness and formation of charge-transfer salt gels
  作者：Yucun Liu、Zhengri Yin、LongYi Jin、Bingzhu Yin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.10.025

  日期：2017.5

  stimulus responses on various external stimuli, including temperature, sonication, anions and K+. This gel could be transformed into the charge transfer salt gel with I2, which was an important first example of the charge transfer salt gel of TTF with I2 in solvents. The same gel-gel transition was also induced by adding other inorganic oxidants (i.e., Ag+, Fe3+, Cu2+ and TFA) and π-electron acceptors (i.e

  由电子给体四硫富瓦烯和电子受体卤素形成的电荷转移盐已成为构建高电导率超分子纳米材料的重大关注焦点。但是，TTF-X 2组合的稳定的超分子凝胶系统具有可控的自组装途径，在溶剂中无法轻易获得。在这种情况下，根据冠醚-单吡咯并四硫富瓦烯-1-谷氨酰胺三联体构建了新颖的代表性有机凝胶体系。形成的凝胶在各种外部刺激（包括温度，超声，阴离子和K +）上表现出多种刺激响应。该凝胶可以用I 2转化为电荷转移盐凝胶，这是TTF与I 2在溶剂中的电荷转移盐凝胶的重要第一个例子。通过添加其他无机氧化剂（即Ag +，Fe 3+，Cu 2+和TFA）和π电子受体（即TCNQ和C 60）也诱导了相同的凝胶-凝胶转变。
• Tough, Long-Term, Water-Resistant, and Underwater Adhesion of Low-Molecular-Weight Supramolecular Adhesives
  作者：Xing Li、Yan Deng、Jinlei Lai、Gai Zhao、Shengyi Dong

  DOI：10.1021/jacs.0c00520

  日期：2020.3.18

  materials to realize tough adhesion on wet surfaces, or even under water. In this study, a new supramolecular adhesive consisting of low-molecular-weight monomers was successfully designed and prepared. Strong and long-term adhesion performance was realized on various surfaces, with a maximum adhesion strength of 4.174 MPa. This supramolecular adhesive exhibits tough and stable adhesion properties in high-moisture

  现代功能性粘合剂由于其可逆的粘合能力和刺激响应粘合行为而引起了相当大的关注。然而，对于现代功能性粘合剂，聚合物结构对于实现粘合行为是非常必要的。来自低分子量单体的超分子粘合剂很少被认可。与聚合物粘合剂材料相比，超分子粘合剂材料在潮湿表面甚至在水下实现坚韧的粘合仍然具有挑战性。本研究成功设计并制备了一种由低分子量单体组成的新型超分子粘合剂。在各种表面上实现了强大和长期的粘合性能，最大粘合强度为4.174 MPa。这种超分子粘合剂在高湿度和水下环境（包括海水）中表现出坚韧和稳定的粘合性能。长期水下粘合测试显示了低分子量粘合剂作为海洋粘合剂的潜在应用。