(3-Ethoxyquinoxalin-2-yl)-(4-phenylpiperazin-1-yl)methanone | 1276684-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (3-Ethoxyquinoxalin-2-yl)-(4-phenylpiperazin-1-yl)methanone
• CAS: 1276684-91-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₂
• 分子量: 362.431
• InChiKey: JIEBAVWMYNGZRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯喹噁啉-2-羧酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.1h， 生成 (3-Ethoxyquinoxalin-2-yl)-(4-phenylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  从结构新颖的5-HT 3受体拮抗剂中发现新的抗抑郁药：3-乙氧基喹喔啉-2-羧酰胺的设计，合成和药理评价

  摘要：

  根据5-HT 3受体拮抗剂的药理学要求，使用基于配体的方法设计了一系列新的3-乙氧基喹喔啉-2-羧酰胺。在1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC·HCl）和1-羟基苯并三唑（HOBt）存在下，通过与适当的胺偶联，由关键中间体3-乙氧基喹喔啉-2-羧酸合成所需的羧酰胺）。在豚鼠回肠纵向肌肉肌层神经丛制备物中，针对5-HT 3激动剂2-甲基-5-HT评估了5-HT 3受体拮抗作用，该激动剂以p A 2值的形式表达。化合物6h发现（3-乙氧基喹喔啉-2-基）（4-甲基哌嗪-1-基）甲酮是活性最高的化合物，其p A 2值为7.7。在强制游泳试验中，与赋形剂处理组相比，具有较高p A 2值的化合物表现出良好的抗抑郁样活性，而具有较低p A 2值的化合物没有表现出活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.064