(3-Ethoxyquinoxalin-2-yl)-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]methanone | 1276684-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (3-Ethoxyquinoxalin-2-yl)-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]methanone
• CAS: 1276684-97-9
• 化学式: C₂₂H₂₁F₃N₄O₂
• 分子量: 430.43
• InChiKey: XPULFEAVXCHIQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯喹噁啉-2-羧酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.1h， 生成 (3-Ethoxyquinoxalin-2-yl)-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  从结构新颖的5-HT 3受体拮抗剂中发现新的抗抑郁药：3-乙氧基喹喔啉-2-羧酰胺的设计，合成和药理评价

  摘要：

  根据5-HT 3受体拮抗剂的药理学要求，使用基于配体的方法设计了一系列新的3-乙氧基喹喔啉-2-羧酰胺。在1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC·HCl）和1-羟基苯并三唑（HOBt）存在下，通过与适当的胺偶联，由关键中间体3-乙氧基喹喔啉-2-羧酸合成所需的羧酰胺）。在豚鼠回肠纵向肌肉肌层神经丛制备物中，针对5-HT 3激动剂2-甲基-5-HT评估了5-HT 3受体拮抗作用，该激动剂以p A 2值的形式表达。化合物6h发现（3-乙氧基喹喔啉-2-基）（4-甲基哌嗪-1-基）甲酮是活性最高的化合物，其p A 2值为7.7。在强制游泳试验中，与赋形剂处理组相比，具有较高p A 2值的化合物表现出良好的抗抑郁样活性，而具有较低p A 2值的化合物没有表现出活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.064

文献信息

• Discovery of new anti-depressants from structurally novel 5-HT3 receptor antagonists: Design, synthesis and pharmacological evaluation of 3-ethoxyquinoxalin-2-carboxamides
  作者：Radhakrishnan Mahesh、Thangaraj Devadoss、Dilip Kumar Pandey、Shvetank Bhatt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.064

  日期：2011.2

  A novel series of 3-ethoxyquinoxalin-2-carboxamides were designed as per the pharmacophoric requirements of 5-HT3 receptor antagonist using ligand-based approach. The desired carboxamides were synthesized from the key intermediate, 3-ethoxyquinoxalin-2-carboxylic acid by coupling with appropriate amines in the presence of 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC·HCl) and 1-

  根据5-HT 3受体拮抗剂的药理学要求，使用基于配体的方法设计了一系列新的3-乙氧基喹喔啉-2-羧酰胺。在1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC·HCl）和1-羟基苯并三唑（HOBt）存在下，通过与适当的胺偶联，由关键中间体3-乙氧基喹喔啉-2-羧酸合成所需的羧酰胺）。在豚鼠回肠纵向肌肉肌层神经丛制备物中，针对5-HT 3激动剂2-甲基-5-HT评估了5-HT 3受体拮抗作用，该激动剂以p A 2值的形式表达。化合物6h发现（3-乙氧基喹喔啉-2-基）（4-甲基哌嗪-1-基）甲酮是活性最高的化合物，其p A 2值为7.7。在强制游泳试验中，与赋形剂处理组相比，具有较高p A 2值的化合物表现出良好的抗抑郁样活性，而具有较低p A 2值的化合物没有表现出活性。