(2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[(3R)-1,8-diazidooctan-3-yl]sulfanylmethyl]oxolane-3,4-diol | 134053-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[(3R)-1,8-diazidooctan-3-yl]sulfanylmethyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 134053-24-0
• 化学式: C₁₈H₂₇N₁₁O₃S
• 分子量: 477.55
• InChiKey: MRIVLSMPFSXVLH-AJKMGBEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  216.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[(3R)-1,8-diazidooctan-3-yl]sulfanylmethyl]oxolane-3,4-diol 在 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以75%的产率得到(R)-S-adenosyl-1,8-diamino-3-thiooctane
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-S-腺苷-1,8-二氨基-3-硫辛烷的立体特异性合成，一种有效的多胺生物合成抑制剂。不对称诱导与对映体合成的比较。

  摘要：

  有效的亚精胺合酶抑制剂S-腺苷-1,8-二氨基-3-硫辛烷的两种非对映异构体均以高（大于96％de）的立体化学纯度制备。研究了两种合成途径，一种基于不对称诱导，另一种涉及对映体合成。后一种路线以大于96％的de得到所需产物，而基于不对称诱导的合成仅在最终产物中产生80％de。对两种非对映异构体作为亚精胺合酶抑制剂的评价表明，R非对映异构体比S非对映异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00111a026
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-O-benzyl-1,3,8-octanetriol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 叠氮化锂 、 氢气 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、372.32 kPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[(3R)-1,8-diazidooctan-3-yl]sulfanylmethyl]oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-S-腺苷-1,8-二氨基-3-硫辛烷的立体特异性合成，一种有效的多胺生物合成抑制剂。不对称诱导与对映体合成的比较。

  摘要：

  有效的亚精胺合酶抑制剂S-腺苷-1,8-二氨基-3-硫辛烷的两种非对映异构体均以高（大于96％de）的立体化学纯度制备。研究了两种合成途径，一种基于不对称诱导，另一种涉及对映体合成。后一种路线以大于96％的de得到所需产物，而基于不对称诱导的合成仅在最终产物中产生80％de。对两种非对映异构体作为亚精胺合酶抑制剂的评价表明，R非对映异构体比S非对映异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00111a026

文献信息

• LIU, CHIN;COWARD, JAMES K., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2094-2101
  作者：LIU, CHIN、COWARD, JAMES K.

  DOI：——

  日期：——