protonated 1,8-bis(dimethylaamino)naphthalene | 69055-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: protonated 1,8-bis(dimethylaamino)naphthalene
• 英文别名: [8-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]-dimethylazanium
• CAS: 69055-49-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₂
• 分子量: 215.318
• InChiKey: GJFNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  7.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  protonated 1,8-bis(dimethylaamino)naphthalene 以 水 为溶剂， 生成 1,8-双二甲氨基萘
  参考文献：
  名称：

  高度取代的二氨基萘的酸碱性质

  摘要：

  在水溶液或含氢氧根离子的Me 2 SO–H 2 O混合物中，已经研究了四种新的高度受阻的二氨基萘的动力学和平衡酸碱行为。在浓氢氧化钠水溶液中，1,8-双（二​​甲基氨基）-2,7-二乙氧基萘和1,8-双（二​​乙基氨基）-2,7-二乙氧基萘几乎完全被质子化，p K a值为16.1和15.9。分别通过与其他二氨基萘在60％（v / v）Me 2 SO–H 2 O中的比较研究进行测量。对1,8-二吗啉代-2,7-二甲氧基萘的质子化研究（p K a 13.0）和1,8-二吗啉代-2,7-二乙氧基萘（p K（ 12.5）在氢氧化钠水溶液中制得。在氢氧根离子存在下，二氨基萘的可逆酸碱反应缓慢发生。例如，以60％（v / v）Me 2 SO–H 2 O与0.01 mol dm –3的质子化和非质子化形式的1,8-双（二​​乙氨基）-2,7-二乙氧基萘的平衡混合物的方法NaOH的半衰期为8s。发现2-和

  DOI：

  10.1039/p29870000243
• 作为产物：
  描述：

  1,8-双二甲氨基萘 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 protonated 1,8-bis(dimethylaamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  氢氧根离子和溶剂同位素对1,8-双（二​​甲基氨基）萘（质子海绵）电离的影响的分馏因子

  摘要：

  溶剂化氢氧根离子的羟基氢和与氢键合的水氢的同位素分馏系数ϕ a和ϕ b在控制涉及氢氧根离子的反应中的溶剂同位素效应方面很重要，是溶剂化离子的振动分析所必需的。该产品φ一个φ b 3 = 0.434是准确购自电动势测量为h的离子转移的自由能校正2 O和d 2 O，但分离φ一个和φ b，这就需要测量H中2 -O-d 2众所周知，O混合物存在很大的不确定性。因此，用1,8-双（二​​甲基氨基）萘进行仔细测量，得出H 2 O和D 2 O中碱性电离常数的比率为K D 2 O / K H 2 O = 0.420±0.006，而对于H 2 O和D 2 O，ϕ P = 0.901±0.014。质子化碱的分馏因子，但是在1：1 H 2 O–D 2 O中的测量给出的电离常数太小，无法与任何合理的氢氧根离子分馏因子模型保持一致。剖析ϕ a和ϕ b的另一种方法，通过测量氢氧化物溶液和水蒸气之间的同位素分离因子以及H

  DOI：

  10.1039/p29800001832

文献信息

• Structural and optical investigations of charge transfer complexes involving the radical anions of TCNQ and F₄TCNQ
  作者：Ashley L. Sutton、Brendan F. Abrahams、Deanna M. D'Alessandro、Timothy A. Hudson、Richard Robson、Pavel M. Usov

  DOI：10.1039/c6ce02015a

  日期：——

  reported. The compounds described have been categorised into three general types based upon solid-state arrangements of the donor and acceptor molecules. Crystallographic, EPR and IR spectroscopic investigations indicated that both TCNQ and F4TCNQ in each of the compounds described exist in the radical monoanion form. Visible-NIR absorption measurements indicate optical band gaps in the range of 0.79 to

  十二种自由基阴离子7,7,8,8-四氰基喹二甲烷（TCNQ）和7,7,8,8-四氰基-2,3,4,5-四氟喹二甲烷（F 4 TCNQ）的电荷结构和光学带隙报告了转移复合物。基于供体和受体分子的固态排列，所描述的化合物已分为三种一般类型。晶体学，EPR和IR光谱研究表明TCNQ和F 4所描述的每种化合物中的TCNQ均以自由基单阴离子形式存在。可见光近红外吸收测量表明，光学带隙在0.79至1.08 eV的范围内。尽管已知CT络合物中的填充排列会影响带隙，但在此处考虑的情况下，填充排列与光学带隙之间没有明显的关系。结果表明，在不存在混合价的情况下，填充布置不会显着影响光学带隙的大小。
• Acid–base properties of highly substituted diaminonaphthalenes
  作者：Frank Hibbert、Gareth R. Simpson

  DOI：10.1039/p29870000243

  日期：——

  diaminonaphthalenes has been studied in aqueous solution or in Me2SO–H2O mixtures containing hydroxide ion. In concentrated aqueous sodium hydroxide solutions, 1,8-bis(dimethylamino)-2,7-diethoxynaphthalene and 1,8-bis(diethylamino)-2,7-diethoxynaphthalene are almost fully protonated and aqueous pKa values of 16.1 and 15.9, respectively, have been measured from comparative studies with other diaminonaphthalenes

  在水溶液或含氢氧根离子的Me 2 SO–H 2 O混合物中，已经研究了四种新的高度受阻的二氨基萘的动力学和平衡酸碱行为。在浓氢氧化钠水溶液中，1,8-双（二​​甲基氨基）-2,7-二乙氧基萘和1,8-双（二​​乙基氨基）-2,7-二乙氧基萘几乎完全被质子化，p K a值为16.1和15.9。分别通过与其他二氨基萘在60％（v / v）Me 2 SO–H 2 O中的比较研究进行测量。对1,8-二吗啉代-2,7-二甲氧基萘的质子化研究（p K a 13.0）和1,8-二吗啉代-2,7-二乙氧基萘（p K（ 12.5）在氢氧化钠水溶液中制得。在氢氧根离子存在下，二氨基萘的可逆酸碱反应缓慢发生。例如，以60％（v / v）Me 2 SO–H 2 O与0.01 mol dm –3的质子化和非质子化形式的1,8-双（二​​乙氨基）-2,7-二乙氧基萘的平衡混合物的方法NaOH的半衰期为8s。发现2-和
• Fractionation factors for the aqueous hydroxide ion and solvent isotope effects on the ionisation of 1,8-bis(dimethyamino)naphthalene (proton sponge)
  作者：Yvonne Chiang、A. Jerry Kresge、Rory A. More O'Ferrall

  DOI：10.1039/p29800001832

  日期：——

  Isotopic fractionation factors ϕa and ϕb for the hydroxy hydrogen and hydrogen-bonded water hydrogens of the solvated hydroxide ion are important in controlling solvent isotope effects upon reactions involving the hydroxide ion, and were required for a vibrational analysis of the solvated ion. The product ϕaϕb3= 0.434 is accurately available from e.m.f. measurements corrected for free energies of ion

  溶剂化氢氧根离子的羟基氢和与氢键合的水氢的同位素分馏系数ϕ a和ϕ b在控制涉及氢氧根离子的反应中的溶剂同位素效应方面很重要，是溶剂化离子的振动分析所必需的。该产品φ一个φ b 3 = 0.434是准确购自电动势测量为h的离子转移的自由能校正2 O和d 2 O，但分离φ一个和φ b，这就需要测量H中2 -O-d 2众所周知，O混合物存在很大的不确定性。因此，用1,8-双（二​​甲基氨基）萘进行仔细测量，得出H 2 O和D 2 O中碱性电离常数的比率为K D 2 O / K H 2 O = 0.420±0.006，而对于H 2 O和D 2 O，ϕ P = 0.901±0.014。质子化碱的分馏因子，但是在1：1 H 2 O–D 2 O中的测量给出的电离常数太小，无法与任何合理的氢氧根离子分馏因子模型保持一致。剖析ϕ a和ϕ b的另一种方法，通过测量氢氧化物溶液和水蒸气之间的同位素分离因子以及H