3-acetyl-6-chloro-4H-<1>benzothiopyran-4-one | 75692-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 3-acetyl-6-chloro-4H-<1>benzothiopyran-4-one
• 英文别名: 3-Acetyl-6-chloro-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 75692-41-0
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂S
• 分子量: 240.71
• InChiKey: JKUWIDBVAJFVEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-6-chloro-4H-<1>benzothiopyran-4-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 生成 9-chloro-4-oxo-5H-thiochromeno[4,3-b]pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  某些4H，5H-吡喃并[3,2-c] [1]苯并吡喃-4-酮，4H，5H- [1]苯并噻喃并[4,3-b]吡喃-4-酮和1的合成及抗过敏特性，4-二氢-5h- [1]苯并硫代吡喃并[4，3-b]吡啶-4-酮衍生物。

  摘要：

  由相应的3-乙酰基-4H- [1]苯并吡喃-4-酮和苯并噻喃-4-酮合成了一系列标题环系统的新型2-羧酸。检查了这些酸抑制大鼠被动皮肤过敏反应的能力。吡啶酮羧酸6表现出比吡喃酮类似物5高的iv和ip过敏活性。钾盐5a（R6 = K）是唯一表现出中等口服活性的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00186a016
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-acetyl-6-chloro-4H-<1>benzothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些4H，5H-吡喃并[3,2-c] [1]苯并吡喃-4-酮，4H，5H- [1]苯并噻喃并[4,3-b]吡喃-4-酮和1的合成及抗过敏特性，4-二氢-5h- [1]苯并硫代吡喃并[4，3-b]吡啶-4-酮衍生物。

  摘要：

  由相应的3-乙酰基-4H- [1]苯并吡喃-4-酮和苯并噻喃-4-酮合成了一系列标题环系统的新型2-羧酸。检查了这些酸抑制大鼠被动皮肤过敏反应的能力。吡啶酮羧酸6表现出比吡喃酮类似物5高的iv和ip过敏活性。钾盐5a（R6 = K）是唯一表现出中等口服活性的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00186a016

文献信息

• PHILIPP A.; JIRKOVSKY I.; MARTEL R., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 12, 1372-1376
  作者：PHILIPP A.、 JIRKOVSKY I.、 MARTEL R.

  DOI：——

  日期：——
• US4060619A
  申请人：——

  公开号：US4060619A

  公开（公告）日：1977-11-29
• US4105778A
  申请人：——

  公开号：US4105778A

  公开（公告）日：1978-08-08
• Synthesis and antiallergic properties of some 4H,5H-pyrano[3,2-c][1]benzopyran-4-one, 4H,5H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]pyran-4-one, and 1,4-dihydro-5H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]pyridin-4-one derivatives
  作者：Adolf Philipp、Ivo Jirkovsky、Rene R. Martel

  DOI：10.1021/jm00186a016

  日期：1980.12

  A series of novel 2-carboxylic acids of the title ring systems has been synthesized from the corresponding 3-acetyl-4H-[1]benzopyran-4-one and benzothiopyran-4-one. These acids were examined for their ability to inhibit the rat passive cutaneous anaphylaxis; the pyridinone carboxylic acids 6 displayed a higher degree of iv and ip anaphylactic activities than their pyranone analogues 5. The potassium

  由相应的3-乙酰基-4H- [1]苯并吡喃-4-酮和苯并噻喃-4-酮合成了一系列标题环系统的新型2-羧酸。检查了这些酸抑制大鼠被动皮肤过敏反应的能力。吡啶酮羧酸6表现出比吡喃酮类似物5高的iv和ip过敏活性。钾盐5a（R6 = K）是唯一表现出中等口服活性的化合物。