1-bromo-4-t-butyldiphenylsilyloxy-2-butene | 409064-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-bromo-4-t-butyldiphenylsilyloxy-2-butene
• 英文别名: 4-Bromobut-2-enoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 409064-75-1
• 化学式: C₂₀H₂₅BrOSi
• 分子量: 389.407
• InChiKey: BAOFQLOHYYPFHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-t-butyldiphenylsilyloxy-2-butene 、 正己醛 在 chromium dichloride 、 锰 、 二氯二茂锆 、 1,8-bis((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-9H-carbazole 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铬催化的1，3-二醇的不对称合成

  摘要：

  摘要实现了一种有效的铬催化的高对映选择性制备受保护的1，3-二醇的方法。在使用咔唑基双恶唑啉作为手性配体的手性铬催化剂存在下，合成了多种光学纯的1,3-二醇，收率34％-87％，ee最高可达98％。苄基以及甲硅烷基醚是羟基的合适取代。同时，在温和的反应条件下对芳族，脂族和α，β-不饱和醛的耐受性良好。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.03.016

文献信息

• The Effect of Proximal Functionality on the Allylic Azide Equilibrium
  作者：Mary H. Packard、James H. Cox、Victoria P. Suding、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1002/ejoc.201700693

  日期：2017.11.24

  This work describes the first systematic evaluation of proximal functionality's effect on the equilibrium constant of the allylic azide rearrangement. We report three series of allylic azides to describe the equilibrium of hydroxy-crotyl azide.

  这项工作描述了近端功能性对叠氮化物重排平衡常数的影响的第一个系统评价。我们报告了三个系列的烯丙基叠氮化物来描述羟基-巴豆基叠氮化物的平衡。
• Gold(I)-Catalysed Cycloisomerisation of 1,6-Cyclopropene-enes
  作者：Frédéric Miege、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201200566

  日期：2012.6.18

  The gold(I)‐catalysed cycloisomerisation of appropriately substituted 1,6‐cyclopropene‐enes proceeds through regioselective electrophilic ring opening of the three‐membered ring to generate an alkenyl gold carbenoid that achieves the intramolecular cyclopropanation of the remote olefin. This strategy allows straightforward, highly efficient and diastereoselective access to a variety of substituted

  金（I）催化的适当取代的1,6-环丙烯烯的环异构化过程通过三元环的区域选择性亲电子开环进行，以生成烯基金类胡萝卜素，从而实现远端烯烃的分子内环丙烷化。这种策略允许直接，高效和非对映选择性地获得各种取代的3-氧杂和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷，以及双环[4.1.0]庚三-3-醇衍生物。由于所得环异构化产物中的异亚丙基可以进行臭氧分解，因此3,3-二甲基环丙烯表现出有趣的α-二氮杂酮代用品。
• A Thioether‐Catalyzed Cross‐Coupling Reaction of Allyl Halides and Arylboronic Acids
  作者：Jingwei Xu、Zhiqi He、Jiwei Zhang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.202211408

  日期：2022.10.24

  An organocatalytic cross-coupling of allyl bromides and arylboronic acids was developed using a designer thioether catalyst. Preliminary mechanistic studies suggested the involvement of a key sulfoxonium ylide that binds to the arylboronic acid and triggers 1,2-aryl migration.

  使用设计师设计的硫醚催化剂开发了烯丙基溴和芳基硼酸的有机催化交叉偶联。初步的机理研究表明，关键的氧化亚硝叶立德与芳基硼酸结合并触发 1,2-芳基迁移。