1,3-diphenyl-1H-benzo[f]chromene | 53174-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1H-benzo[f]chromene
• CAS: 53174-89-3
• 化学式: C₂₅H₁₈O
• 分子量: 334.417
• InChiKey: XBNIRQLEMUTTLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  507.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1H-benzo[f]chromene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到phenyl(1-phenylnaphtho[2,1-b]furan-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在二氧化硒存在下4 H-色烯氧化成2-芳酰基苯并呋喃的氧化重排

  摘要：

  提出了一种新的制备2-芳基苯并呋喃和2-芳基萘并[2,1- b ]呋喃的新方法，该方法通过氧化2,4-二芳基-4Н-色烯和1,3-二芳基-1Н-苯并[]在二氧化硒存在下的f ]色酮。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2169-7
• 作为产物：
  描述：

  trans-phenyl-1-phenyl-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-ylmethanone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1,3-diphenyl-1H-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  作为新型α-葡萄糖苷酶抑制剂的2-芳基-4 H-色烯和3-芳基-1 H-苯并[ f ]色烯衍生物的合成，体外和体内评价

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种新型的芳基亚甲基衍生物的研究，该衍生物是具有突出的α-葡萄糖苷酶抑制特性的天然类黄酮的类似物。通过简单的逐步计算机筛选，有效合成和生物学评估来鉴定新型抑制剂。显示2-芳基-4H-亚甲基核心保留药效基团性质，同时易于合成获得。通过筛选鉴定出的先导化合物可抑制酵母α-葡萄糖苷酶，IC 50为62.26 µM，可防止2.2 mg / kg剂量的大鼠餐后高血糖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.10.018

文献信息

• Tandem Rh-Catalyzed [4 + 2] Vinylic C–H<i>O</i>-Annulation of Exocyclic Enones with Alkynes and 1,5-H Shift
  作者：Yinsong Zhao、Chuangui Yu、Tianbao Wang、Zhijie She、Xuesong Zheng、Jingsong You、Ge Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04042

  日期：2018.2.16

  Active pyrylium intermediates are in situ generated by a Rh-catalyzed vinylic C–H annulation reaction between exocyclic α,β-enones and alkynes, which undergo a base-promoted rearrangement via 1,5-H shift to form 1H-benzo[f]chromene derivatives.

  活性吡啶鎓中间体是通过环外α，β-烯酮和炔烃之间的Rh催化乙烯基C–H环合反应原位生成的，环化反应通过1,5-H移位进行碱促进的重排，形成1 H-苯并[ f ] chromene衍生物。
• ⁿBu₄NPF₆ promoted regioselective cascade synthesis of functionally embellished naphthofurans under acid, metal &amp; solvent free conditions
  作者：Abhishek Pareek、Ravikrishna Dada、Monika Rana、Anuj K. Sharma、Srinivasarao Yaragorla

  DOI：10.1039/c6ra17411f

  日期：——

  n Bu4NPF6 mediated highly regioselective synthesis of functionally embellished naphthofurans has been achieved from easily available naphthols and propargyl alcohols through a cascade benzylation, oxacyclisation (5-exo dig) and isomerization under solvent free conditions. The reaction works in a short time through dibenzyl ether formation followed by the decomposition to the carbocation to furnish

  Ñ 卜4 NPF 6介导的功能点缀naphthofurans的高度区域选择性合成已经从容易获得的萘酚和炔丙醇通过级联苄基，oxacyclisation（5-实现外DIG）和异构化无溶剂条件下进行。该反应在短时间内通过形成二苄基醚，然后分解为碳正离子来进行，以提供具有大底物范围的高产率产物。产品的综合用途通过C（sp 3）–H功能化。此外，我们调查了选定的萘呋喃具有抗淀粉样变性的特性。初步研究表明，它们是淀粉样蛋白形成的优良抑制剂，淀粉样蛋白是几种神经退行性疾病的标志。
• Yaragorla, Srinivasarao; Saini, Pyare Lal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 8, p. 983 - 988
  作者：Yaragorla, Srinivasarao、Saini, Pyare Lal

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative rearrangement of 4H-chromenes to 2-aroylbenzofurans in the presence of selenium dioxide
  作者：Maxim R. Demidov、Marina Yu. Lapshina、Dmitry V. Osipov、Vitaly A. Osyanin、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-017-2169-7

  日期：2017.9

  A new method is proposed for the preparation of 2-aroylbenzofurans and 2-aroylnaphtho[2,1-b]furans via oxidative rearrangement of 2,4-diaryl-4Н-chromenes and 1,3-diaryl-1Н-benzo[f]chromenes in the presence of selenium dioxide.

  提出了一种新的制备2-芳基苯并呋喃和2-芳基萘并[2,1- b ]呋喃的新方法，该方法通过氧化2,4-二芳基-4Н-色烯和1,3-二芳基-1Н-苯并[]在二氧化硒存在下的f ]色酮。
• Synthesis, in vitro and in vivo evaluation of 2-aryl-4H-chromene and 3-aryl-1H-benzo[f]chromene derivatives as novel α-glucosidase inhibitors
  作者：Alexander A. Spasov、Denis A. Babkov、Dmitry V. Osipov、Vladlen G. Klochkov、Diana R. Prilepskaya、Maxim R. Demidov、Vitaly A. Osyanin、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.018

  日期：2019.1

  report a study of novel arylchromene derivatives as analogs of naturally occurring flavonoids with prominent α-glucosidase inhibitory properties. Novel inhibitors were identified via simple stepwise in silico screening, efficient synthesis, and biological evaluation. It is shown that 2-aryl-4H-chromene core retains pharmacophore properties while being readily available synthetically. A lead compound

  在本文中，我们报告了一种新型的芳基亚甲基衍生物的研究，该衍生物是具有突出的α-葡萄糖苷酶抑制特性的天然类黄酮的类似物。通过简单的逐步计算机筛选，有效合成和生物学评估来鉴定新型抑制剂。显示2-芳基-4H-亚甲基核心保留药效基团性质，同时易于合成获得。通过筛选鉴定出的先导化合物可抑制酵母α-葡萄糖苷酶，IC 50为62.26 µM，可防止2.2 mg / kg剂量的大鼠餐后高血糖。