(2R,3S)-methyl 2-benzoyl-2-fluoro-3-phenylpentanoate | 1345023-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2R,3S)-methyl 2-benzoyl-2-fluoro-3-phenylpentanoate
• 英文别名: methyl 2-benzoyl-2-fluoro-3-phenylpentanoate
• CAS: 1345023-08-6
• 化学式: C₁₉H₁₉FO₃
• 分子量: 314.356
• InChiKey: ARHNZMQCFCVVSH-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzoyl-3-phenylacrylate 在 N-fluorobenzenesulfonimide 、 10,16-bis(4-anthracen-9-ylphenyl)-N,N-diethyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,3S)-methyl 2-benzoyl-2-fluoro-3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  长臂效应：轴向手性亚磷酰胺配体对串联1,4加成/氟化反应的非对映选择性和对映选择性的影响

  摘要：

  长法则：长臂亚磷酰胺1用作无环亚烷基β-酮酸酯与二烷基锌和氟化试剂的标题反应的催化剂。该产品包含相邻的碳和氟取代的立构中心，不仅收率高，而且具有非对映选择性和对映选择性。NSFI = N-氟苯磺酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201104565